3-benzoyl-6-chloro-3-hydroxy-2-phenylisoindolin-1-one | 1476768-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-6-chloro-3-hydroxy-2-phenylisoindolin-1-one
• CAS: 1476768-63-4
• 化学式: C₂₁H₁₄ClNO₃
• 分子量: 363.8
• InChiKey: XZUMAZDSQZEJMK-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三乙胺 、 氧气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.08h， 以72%的产率得到3-benzoyl-6-chloro-3-hydroxy-2-phenylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2-Iodobenzamides 的分子内环化：3-酰基异吲哚啉-1-ones 和 3-Hydroxy-3-acylisoindolin-1-ones 的有效合成

  摘要：

  钯催化2-碘代苯甲酰胺在氮原子部分具有2-氧乙基官能团的分子内环化，为合成3-酰基异吲哚啉-1-酮和3-羟基-3-酰基异吲哚啉-1提供了一种有效的方法- 在温和条件下以中等产量种植。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339449

文献信息

• Synthesis of 3-Hydroxyisoindolin-1-ones through 1,4-Dioxane-Mediated Hydroxylhydrative aza-Cyclization of 2-Alkynylbenzamide in Water
  作者：Renzhi Liu、Min Yang、Wenlin Xie、Wenbi Dong、Hongwei Zhou、Sarita Yadav、Vladimir Ivanovich Potkin、Guanyinsheng Qiu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03466

  日期：2020.4.17

  In this work, 1,4-dioxane-mediated hydroxylhydrative aza-cyclization of 2-alkynylbenzamide is developed for the synthesis of 3-hydroxylisoindolin-1-ones. The transformation proceeds smoothly in water with good yields and a broad reaction scope. Mechanistic studies show that regioselective brimonative 5-exo-dig aza-cyclization, bromohydration of the resulting alkene groups, and hydrolysis of dibromo compounds are involved. Compared to the traditional methodologies, the synthetic procedure reported herein represents a cleaner route toward 3-hydroxylisoindolin-1-ones.