2-(4-chloro-phenyl)-4-indol-3-ylmethylene-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one | 43106-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chloro-phenyl)-4-indol-3-ylmethylene-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one
• CAS: 43106-29-2
• 化学式: C₁₉H₁₄ClN₃O
• 分子量: 335.793
• InChiKey: RSRIULGODANIAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  48.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chloro-phenyl)-4-indol-3-ylmethylene-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-4-((1-(2-hydroxy-3-(3-morpholinopropylamino)propyl)-1H-indol-3-yl)methylene)-3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  The discovery of indole derivatives as novel hepatitis C virus inhibitors

  摘要：

  In this study, a library of in-house small molecule was screened using a HCV cell-based assay and a compound (1) containing an N-protected indole scaffold (NINS) was identified as a novel anti-HCV inhibitor. Through structure activity relationship (SAR) study, it was observed that the racemic inhibitor (10m) displayed good anti-HCV activity (EC50 = 1.02 +/- 0.10 mu M) with the excellent selectivity index (SI = 45.56). Interestingly, R-enantiomer ((R)-10m) showed better anti-HCV activity and lower cytotoxicity than S-enantiomer ((S)-10m). (R)-10m gave the best anti-HCV potency (EC50 = 0.72 +/- 0.09 mu M) with the highest selectivity index (SI > 69.44). In addition, the mechanism of action study of NINS derivatives demonstrated that NINS derivatives interfere with the early step (viral entry) of the HCV life cycle. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.062
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 2-(4-chloro-phenyl)-4-indol-3-ylmethylene-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过活性导向组合化学合成策略发现新型人磷酸甘油酸脱氢酶抑制剂

  摘要：

  丝氨酸是从头合成嘌呤和脱氧胸苷所必需的一碳单元的来源，在癌细胞的生长中起着至关重要的作用。磷酸甘油酸脱氢酶 (PHGDH) 催化丝氨酸从头生物合成中的第一个限速步骤，已成为治疗癌症的有希望的靶点。在这里，我们从基于酶促测定的内部小分子库的筛选中确定了H-G6作为潜在的 PHGDH 抑制剂。我们采用了活性导向的组合化学合成策略来优化这种命中化合物。发现化合物b36是非竞争性和最有前途的化合物，其对 PHGDH 的IC 50值为 5.96 ± 0.61 μM。化合物b36抑制人乳腺癌和卵巢癌细胞的增殖，减少细胞内丝氨酸合成，破坏DNA合成，并诱导细胞周期停滞。总的来说，我们的结果表明b36是一种新型的 PHGDH 抑制剂，它可能是一种有前景的调节丝氨酸合成途径的调节剂，并且可能是一种潜在的抗癌先导物，值得进一步探索。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105159