3-amino-5-phenyl-pyrrol-2,4-dicarbonitril | 74455-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-amino-5-phenyl-pyrrol-2,4-dicarbonitril
• 英文别名: 3-amino-2,4-dicyano-5-phenylpyrrole；3-amino-5-phenyl-1H-pyrrole-2,4-dicarbonitrile
• CAS: 74455-28-0
• 化学式: C₁₂H₈N₄
• 分子量: 208.222
• InChiKey: OZAJZCOXXKNRBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基N-[二(甲硫基)亚甲基]甘氨酸酯 、 3-amino-5-phenyl-pyrrol-2,4-dicarbonitril 在 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 以40%的产率得到5-(methylsulfanyl)-8-oxo-2-phenyl-7,8-dihydro-1H-imidazo[1,2-c]pyrrolo[2,3-e]pyrimidine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氨基氰基吡咯和BMMA中的吡咯并嘧啶经退火处理，可作为新型DNA相互作用环系统的先导。

  摘要：

  据报道，从取代的2-氨基-3-氰基吡咯和3-氨基-4-氰基吡咯与BMMAs反应中获得了几种新型的1、2型三环系统的高效一锅合成。反应的持续时间和产率在很大程度上取决于起始吡咯的反应性和要形成的环的大小。通过研究3-氨基吡咯-2，4-二氰基取代的反应性，研究并提出了反应机理。报道的方法代表了将BMMA试剂与吡咯衍生物结合使用的第一个例子，并且可以轻松，通用地进入大量迄今未知的吡咯并嘧啶类化合物，并进一步与不同大小的氮杂环进行了退火。这些新的缩聚杂环具有与DNA相互作用的必要条件。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.12.027
• 作为产物：
  描述：

  苄烯丙二腈 在 吡啶盐酸盐 、 氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-amino-5-phenyl-pyrrol-2,4-dicarbonitril
  参考文献：
  名称：

  氨基氰基吡咯和BMMA中的吡咯并嘧啶经退火处理，可作为新型DNA相互作用环系统的先导。

  摘要：

  据报道，从取代的2-氨基-3-氰基吡咯和3-氨基-4-氰基吡咯与BMMAs反应中获得了几种新型的1、2型三环系统的高效一锅合成。反应的持续时间和产率在很大程度上取决于起始吡咯的反应性和要形成的环的大小。通过研究3-氨基吡咯-2，4-二氰基取代的反应性，研究并提出了反应机理。报道的方法代表了将BMMA试剂与吡咯衍生物结合使用的第一个例子，并且可以轻松，通用地进入大量迄今未知的吡咯并嘧啶类化合物，并进一步与不同大小的氮杂环进行了退火。这些新的缩聚杂环具有与DNA相互作用的必要条件。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.12.027

文献信息

• A NEW ROUTE TO THE SYNTHESIS OF 3-AMINOMETHYLENE DERIVATIVES OF 2-CYANO-3-PHENYLACRYLONITRILES AND THE POLYFUNCTIONALIZED PYRROLES SYNTHESIS THEREOF
  作者：Georgia Tsolomiti、Kyriaki Tsolomiti、Athanase Tsolomitis

  DOI：10.1515/hc.2007.13.2-3.143

  日期：2007.1

  A new route to the synthesis of 3-aminomethylene derivatives of 2-cyano-3phenylacrylonitrile, useful intermediates for the synthesis of tetrasubstituted lH-pyrroles, starting from N-benzoylaminomethylene compounds, their conversion to the corresponding N-chlorophenylmethylenes and reaction with malononitrile, is described here.

  一种合成 2-氰基-3 苯基丙烯腈的 3-氨基亚甲基衍生物的新途径，是合成四取代的 1H-吡咯的有用中间体，从 N-苯甲酰氨基亚甲基化合物开始，它们转化为相应的 N-氯苯基亚甲基并与丙二腈反应，是这里描述。
• Zur Synthese von 3-Amino-pyrrolen durch Thorpe-Ziegler-Cyclisierung
  作者：K. Gewald、H. Sch�fer、P. Bellmann、U. Hain

  DOI：10.1002/prac.19923340608

  日期：——

  N-Aryl and alkylaminomethylene cyanacetic acid derivatives 1 react with alpha-halogencarbonyl compounds 2 in the presence of potassium carbonate/sodium ethoxide to yield the substituted 3-amino-pyrroles 6. Using the same principle of cyclization pyrrole derivatives 6 can also be obtained by reaction of beta-chloro- and beta-alkoxymethylenemalononitriles 4 with beta-aminocarbonyl compounds 5. From the malononitrile derivatives 1 containing the methylthio group in the beta-position, and alpha-halogen ketones 7, the 2-dicyanomethylene oxazolines 8 arise which undergo alkoholysis by treatment with sodium alkoxide to form the 3-amino-5-alkoxy-pyrrole derivatives 9.