1-(6-bromopyridin-2-yl)-2-methylpropanone | 867279-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(6-bromopyridin-2-yl)-2-methylpropanone
• 英文别名: 1-Propanone, 1-(6-bromo-2-pyridinyl)-2-methyl-；1-(6-bromopyridin-2-yl)-2-methylpropan-1-one
• CAS: 867279-65-0
• 化学式: C₉H₁₀BrNO
• 分子量: 228.088
• InChiKey: YRIGMCBDINWCTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-bromopyridin-2-yl)-2-methylpropanone 在 18-冠醚-6 、 sodium acetate 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-6-(1-(methoxyimino)-2-methylpropyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过配体使脂肪酸 β,γ-脱氢一步合成 β-亚烷基-γ-内酯

  摘要：

  配体钯催化的通过 β-亚甲基 C-H 活化对羰基化合物进行区域选择性 α,β-脱氢最近成为一种有前途的转化。在此，我们报道了游离羧酸的β，γ-脱氢和随后的乙烯基C-H烯化反应的实现，从而为通过两个β-C的连续官能化来实现含有α-季中心的脂肪酸的结构多样化提供了独特的方法–H 键和一个 γ-C–H 键。这种串联脱氢-烯化-内酯化反应可以一步制备β-亚烷基-γ-内酯，而这种化合物通常很难通过传统方法从廉价且丰富的游离脂肪酸中制备。多种游离脂肪酸，例如异甜菊醇和大花酸天然产物，以及烯烃与报道的方案兼容。新设计的二齿肟醚-吡啶酮和吗啉-吡啶酮配体对于该串联反应的进行至关重要。值得注意的是，与之前报道的甲基 C-H 键烯化的竞争过程相比，这些配体还能够优先激活亚甲基 C-H。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04779
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 、 N-甲氧基-N-甲基异丁酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(6-bromopyridin-2-yl)-2-methylpropanone
  参考文献：
  名称：

  通过配体使脂肪酸 β,γ-脱氢一步合成 β-亚烷基-γ-内酯

  摘要：

  配体钯催化的通过 β-亚甲基 C-H 活化对羰基化合物进行区域选择性 α,β-脱氢最近成为一种有前途的转化。在此，我们报道了游离羧酸的β，γ-脱氢和随后的乙烯基C-H烯化反应的实现，从而为通过两个β-C的连续官能化来实现含有α-季中心的脂肪酸的结构多样化提供了独特的方法–H 键和一个 γ-C–H 键。这种串联脱氢-烯化-内酯化反应可以一步制备β-亚烷基-γ-内酯，而这种化合物通常很难通过传统方法从廉价且丰富的游离脂肪酸中制备。多种游离脂肪酸，例如异甜菊醇和大花酸天然产物，以及烯烃与报道的方案兼容。新设计的二齿肟醚-吡啶酮和吗啉-吡啶酮配体对于该串联反应的进行至关重要。值得注意的是，与之前报道的甲基 C-H 键烯化的竞争过程相比，这些配体还能够优先激活亚甲基 C-H。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04779

文献信息

• New Efficient Method for the Synthesis of Chiral 2,2′-Bipyridyl Ligands
  作者：Shu Kobayashi、Shunpei Ishikawa、Tomoaki Hamada、Kei Manabe

  DOI：10.1055/s-2005-869983

  日期：——

  An efficient preparation of chiral 2,2'-bipyridines was developed. Compound 1 was synthesized in 54% yield for three steps starting from 2,6-dibromopyridine. In this synthesis, only catalytic amounts of metals were used in the asymmetric reduction and homo-coupling reaction steps. The total yield and simplicity of experimental procedures were much improved compared with those of the previous report

  开发了一种手性 2,2'-联吡啶的有效制备方法。从 2,6-二溴吡啶开始，三步合成化合物 1，产率为 54%。在该合成中，在不对称还原和均偶联反应步骤中仅使用催化量的金属。与之前的报告相比，实验程序的总产量和简单性有了很大提高。其他手性 2,2'-联吡啶同样高效合成。