1-(2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranosyl)uracil | 1051366-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1-(2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranosyl)uracil
• 英文别名: 1-[(3aS,4S,6R,7R,7aS)-7-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1051366-18-7
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₇
• 分子量: 314.295
• InChiKey: OPEITTMGBZGPKV-OLSRCRKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranosyl)uracil 在 pyridinium dichromate 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成4'-C-氰基和4'-C-氰基-4'-脱氧嘧啶吡喃核苷作为潜在的化学治疗剂。

  摘要：

  设计并合成了一系列新的4'-C-氰基和4'-C-氰基-4'-脱氧嘧啶吡喃核苷。将市售的1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-D-甘露吡喃糖（1）分别与甲硅烷基化的5-氟尿嘧啶，尿嘧啶和胸腺嘧啶缩合，以在脱乙酰化后得到1-（α-D-甘露吡喃糖基）核苷（2a-c）。使2a-c经历特定的缩醛化，伯羟基的选择性保护和氧化的序列，获得了4'-酮核苷6a-c和7c。化合物6a，b和7c与氰化钠反应，然后脱保护，得到目标1-（4'-C-氰基-α-D-甘露吡喃糖基）核苷12a-c。在氰醇8a，b和11c的4'位脱氧，然后脱保护，得到所需的1-（4'-C-氰基-4' -脱氧-α-D-talopyranosyl）核苷（15a-c）。对新合成的化合物在细胞培养中的潜在抗病毒和抑制细胞生长活性进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.10.012
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-五乙酸甘露糖酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成4'-C-氰基和4'-C-氰基-4'-脱氧嘧啶吡喃核苷作为潜在的化学治疗剂。

  摘要：

  设计并合成了一系列新的4'-C-氰基和4'-C-氰基-4'-脱氧嘧啶吡喃核苷。将市售的1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-D-甘露吡喃糖（1）分别与甲硅烷基化的5-氟尿嘧啶，尿嘧啶和胸腺嘧啶缩合，以在脱乙酰化后得到1-（α-D-甘露吡喃糖基）核苷（2a-c）。使2a-c经历特定的缩醛化，伯羟基的选择性保护和氧化的序列，获得了4'-酮核苷6a-c和7c。化合物6a，b和7c与氰化钠反应，然后脱保护，得到目标1-（4'-C-氰基-α-D-甘露吡喃糖基）核苷12a-c。在氰醇8a，b和11c的4'位脱氧，然后脱保护，得到所需的1-（4'-C-氰基-4' -脱氧-α-D-talopyranosyl）核苷（15a-c）。对新合成的化合物在细胞培养中的潜在抗病毒和抑制细胞生长活性进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.10.012

文献信息

• Synthesis and molecular modelling of unsaturated exomethylene pyranonucleoside analogues with antitumor and antiviral activities
  作者：George Agelis、Niki Tzioumaki、Theodore Tselios、Tanja Botić、Avrelija Cencič、Dimitri Komiotis

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.10.014

  日期：2008.7

  This report describes the total and facile synthesis of the unsaturated keto and exomethylene pyranonucleoside analogues, 1-(2,3,4-trideoxy-4-methylene-6-O-trityl-alpha-D-glycero-hex-2-enopyranosyl)uracil (10), 1-(2,3-dideoxy-alpha-D-glycero-hex-2-enopyranosyl-4-ulose)uracil (17) and 1-(2,3,4-trideoxy-4-methylene-alpha-D-glycero-hex-2-enopyranosyl)uracil (18). Commercially available 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-alpha-D-mannopyranose (1) was condensed with silylated uracil, deacetylated and acetalated to afford 1-(2,3-O-isopropylidene-alpha-D-mannopyranosyl)uracil (4). Two different synthetic routes were investigated for the conversion of 4 into the olefinic derivative 1-(2,3,4-trideoxy-4-methylene-6-O-trityl-alpha-D-glycero-hex-2-enopyranosyl)uracil (10). Although the two procedures are quite similar with respect to yields and final products, the second also leads to the keto-2',3'-unsaturated analogue (17). The new analogues were evaluated for their anticancer and antiviral activities using several tumor cell lines and gastrointestinal rotavirus. All of the compounds showed direct antiviral effect against rotavirus infectivity in Caco-2 cell line. Moreover, 1-(2,3,4-trideoxy-4-methylene-6-O-trityl-alpha-D-glycero-hex-2-enopyranosyl)uracil (10) was found to be potent in MCF-7 breast carcinoma cell line. (c) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Stereocontrolled synthesis of 4′-C-cyano and 4′-C-cyano-4′-deoxy pyrimidine pyranonucleosides as potential chemotherapeutic agents
  作者：Christos Kiritsis、Stella Manta、Vanessa Parmenopoulou、Athina Dimopoulou、Nikolaos Kollatos、Ioannis Papasotiriou、Jan Balzarini、Dimitri Komiotis

  DOI：10.1016/j.carres.2012.10.012

  日期：2012.12

  the primary hydroxyl group and oxidation, the 4'-ketonucleosides 6a-c and 7c were obtained. Reaction of compounds 6a,b, and 7c with sodium cyanide and subsequent deprotection gave the target 1-(4'-C-cyano-alpha-D-mannopyranosyl)nucleosides 12a-c. Deoxygenation at the 4'-position of cyanohydrins 8a,b, and 11c followed by deprotection led to the desired 1-(4'-C-cyano-4'-deoxy-alpha-D-talopyranosyl)nucleosides

  设计并合成了一系列新的4'-C-氰基和4'-C-氰基-4'-脱氧嘧啶吡喃核苷。将市售的1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-D-甘露吡喃糖（1）分别与甲硅烷基化的5-氟尿嘧啶，尿嘧啶和胸腺嘧啶缩合，以在脱乙酰化后得到1-（α-D-甘露吡喃糖基）核苷（2a-c）。使2a-c经历特定的缩醛化，伯羟基的选择性保护和氧化的序列，获得了4'-酮核苷6a-c和7c。化合物6a，b和7c与氰化钠反应，然后脱保护，得到目标1-（4'-C-氰基-α-D-甘露吡喃糖基）核苷12a-c。在氰醇8a，b和11c的4'位脱氧，然后脱保护，得到所需的1-（4'-C-氰基-4' -脱氧-α-D-talopyranosyl）核苷（15a-c）。对新合成的化合物在细胞培养中的潜在抗病毒和抑制细胞生长活性进行了评估。