(3S,5S)-3,5-Diamino-hexansaeure | 34281-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,5S)-3,5-Diamino-hexansaeure
• 英文别名: (3S,5S)-3,5-diaminohexanoic acid
• CAS: 34281-55-5
• 化学式: C₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 146.189
• InChiKey: NGDLSXMSQYUVSJ-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-3,5-Diamino-hexansaeure 在 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 L-erythro-3,5-diaminohexanoate dehydrogenase from candidatus cloacamonas acidaminovorans 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 为溶剂， 生成 3-keto-5-aminohexanoate
  参考文献：
  名称：

  l-赤型-3,5-二氨基己酸脱氢酶的晶体结构和催化机理及β-氨基酸不对称合成的合理工程

  摘要：

  氨基酸脱氢酶 (AADH) 作为生物催化剂在手性氨基酸的不对称合成中显示出相当大的潜力。然而，与广泛研究的α-AADHs相比，关于能够合成β-氨基酸的β-AADHs的知识有限。在此，我们报告了l - erythro的晶体结构‐3,5-二氨基己酸脱氢酶及其变体，β-AADH 家族的唯一已知成员。晶体结构分析、定点诱变研究和量子化学计算揭示了 α-AADH 在底物结合和催化机制方面的差异。然后获得了许多合理设计的变体，对各种脂肪族 β-氨基酸的活性提高（110-800 倍），而没有对映选择性权衡。使用具有出色对映选择性 (>99% ee ) 和高分离产率 (86–87%)的出色变体制备了两种 β-氨基酸。这些结果为深入了解 3,5-DAHDH 的分子机制提供了重要见解，并为进一步设计用于 β-氨基酸不对称合成的 β-AADH 奠定了坚实的基础。

  DOI：

  10.1002/anie.202017225
• 作为产物：
  描述：

  β-lysine 生成 (3S,5S)-3,5-Diamino-hexansaeure
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis derβ-赖氨酸-突变酶反应：机制和消毒剂

  摘要：

  β-赖氨酸突变酶反应的研究：机理和空间过程

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610824

文献信息

• MICROORGANISMS AND METHODS FOR PRODUCTION OF 4-HYDROXYBUTYRATE, 1,4-BUTANEDIOL AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Genomatica, Inc.

  公开号：US20150148513A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The invention provides non-naturally occurring microbial organisms having a 4-hydroxybutyrate, 1,4-butanediol, or other product pathway and being capable of producing 4-hydroxybutyrate, 1,4-butanediol, or other product, wherein the microbial organism comprises one or more genetic modifications. The invention additionally provides methods of producing 4-hydroxybutyrate, 1,4-butanediol, or other product or related products using the microbial organisms.

  该发明提供了具有4-羟基丁酸、1,4-丁二醇或其他产物途径并能够产生4-羟基丁酸、1,4-丁二醇或其他产物的非自然微生物生物体，其中该微生物生物体包括一个或多个基因修饰。该发明还提供了利用这些微生物生物体生产4-羟基丁酸、1,4-丁二醇或其他产物或相关产品的方法。
• MICRORGANISMS FOR THE PRODUCTION OF 1,4-BUTANEDIOL
  申请人：Genomatica, Inc.

  公开号：EP3514242A2

  公开（公告）日：2019-07-24

  The invention provides non-naturally occurring microbial organisms comprising a 1,4-butanediol (BDO) pathway comprising at least one exogenous nucleic acid encoding a BDO pathway enzyme expressed in a sufficient amount to produce BDO. The invention additionally provides methods of using such microbial organisms to produce BDO.

  本发明提供了包含 1，4-丁二醇（BDO）途径的非天然微生物，该途径包含至少一种外源核酸，该核酸编码的 BDO 途径酶表达量足以产生 BDO。本发明还提供了使用这种微生物生产 BDO 的方法。
• Microorganisms for the production of 1,4-butanediol and related methods
  申请人：Genomatica, Inc.

  公开号：US10273508B2

  公开（公告）日：2019-04-30

  The invention provides non-naturally occurring microbial organisms comprising a 1,4-butanediol (BDO) pathway comprising at least one exogenous nucleic acid encoding a BDO pathway enzyme expressed in a sufficient amount to produce BDO and further optimized for expression of BDO. The invention additionally provides methods of using such microbial organisms to produce BDO.

  本发明提供了包含 1，4-丁二醇（BDO）途径的非天然存在的微生物有机体，该微生物有机体包含至少一种外源核酸，该核酸编码的 BDO 途径酶表达量足以产生 BDO，并进一步优化了 BDO 的表达。本发明还提供了使用这种微生物生产 BDO 的方法。
• Microorganisms and methods for production of 4-hydroxybutyrate, 1,4-butanediol and related compounds
  申请人：Genomatica, Inc.

  公开号：US11085015B2

  公开（公告）日：2021-08-10

  The invention provides non-naturally occurring microbial organisms having a 4-hydroxybutyrate pathway and being capable of producing 4-hydroxybutyrate, wherein the microbial organism comprises one or more genetic modifications. The invention additionally provides methods of producing 4-hydroxybutyrate or related products using the microbial organisms.

  本发明提供了具有 4-羟基丁酸途径并能生产 4-羟基丁酸的非天然存在的微生物有机体，其中微生物有机体包括一种或多种基因修饰。本发明还提供了利用微生物生产 4-羟基丁酸或相关产品的方法。
• Microorganisms for the production of 1,4- butanediol and related methods
  申请人：Genomatica, Inc.

  公开号：US11401534B2

  公开（公告）日：2022-08-02

  The invention provides non-naturally occurring microbial organisms comprising a 1,4-butanediol (BDO) pathway comprising at least one exogenous nucleic acid encoding a BDO pathway enzyme expressed in a sufficient amount to produce BDO and further optimized for expression of BDO. The invention additionally provides methods of using such microbial organisms to produce BDO.

  本发明提供了包含 1，4-丁二醇（BDO）途径的非天然存在的微生物有机体，该微生物有机体包含至少一种外源核酸，该核酸编码的 BDO 途径酶表达量足以产生 BDO，并进一步优化了 BDO 的表达。本发明还提供了使用这种微生物生产 BDO 的方法。