octyl (2S)-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate | 172611-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl (2S)-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate
• CAS: 172611-03-9
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 318.5
• InChiKey: MKLFYFVVXDTVGT-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 布洛芬 在 recombinant Aeropyrum pernix K₁ thermophilic esterase APE 1547 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 、 octyl (2S)-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Esterification of Ibuprofen under Microwave Irradiation

  摘要：

  在重组 APE 1547（一种来自古生菌 Aeropyrum pernix K1 的嗜热酯酶）的催化下，成功地在有机溶剂中对布洛芬进行了对映体选择性酯化。在这里，我们使用微波辐照（MW）作为加热方式来提高酶的性能。在最佳条件下，APE 1547 的酶活力为 4.16 μmol/mg/h，对映体选择性（E 值）为 52.9。与传统加热相比，酶活性和对映体选择性分别提高了约 21.9 倍和 1.4 倍。结果还表明，APE 1547 在使用五次后仍能保持 95% 的活性，这表明该酶在低功率 MW 条件下是稳定的。

  DOI：

  10.3390/molecules18055472

文献信息

• Ultrasound-Assisted Enantioselective Esterification of Ibuprofen Catalyzed by a Flower-Like Nanobioreactor
  作者：Baiyi An、Hailin Fan、Zhuofu Wu、Lu Zheng、Lei Wang、Zhi Wang、Guang Chen

  DOI：10.3390/molecules21050565

  日期：——

  A flower-like nanobioreactor was prepared for resolution of ibuprofen in organic solvents. Ultrasound irradiation has been used to improve the enzyme performance of APE1547 (a thermophilic esterase from the archaeon Aeropyrum pernix K1) in the enantioselective esterification. Under optimum reaction conditions (ultrasound power, 225 W; temperature, 45 °C; water activity, 0.21), the immobilized APE1547 showed an excellent catalytic performance (enzyme activity, 13.26 μmol/h/mg; E value, 147.1). After ten repeated reaction batches, the nanobioreactor retained almost 100% of its initial enzyme activity and enantioselectivity. These results indicated that the combination of the immobilization method and ultrasound irradiation can enhance the enzyme performance dramatically.

  制备了一种花状纳米生物反应器，用于在有机溶剂中解析布洛芬。利用超声辐照提高了 APE1547（一种来自 Aeropyrum pernix K1 古菌的嗜热酯酶）在对映选择性酯化反应中的酶性能。在最佳反应条件下（超声功率 225 W；温度 45 °C；水活性 0.21），固定化的 APE1547 表现出优异的催化性能（酶活性 13.26 μmol/h/mg；E 值 147.1）。经过十次重复反应后，纳米生物反应器几乎保持了 100%的初始酶活性和对映体选择性。这些结果表明，固定化方法与超声波辐照相结合可显著提高酶的性能。