(1-fluoropropane-1,3-diyl)dibenzene | 1430423-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (1-fluoropropane-1,3-diyl)dibenzene
• 英文别名: (1-fluoro-3-phenylpropyl)benzene
• CAS: 1430423-86-1
• 化学式: C₁₅H₁₅F
• 分子量: 214.283
• InChiKey: FPUQBSFTPVDELK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  达泊西汀杂质25 在 copper(l) chloride 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 copper (II)-fluoride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 25.0h， 以20%的产率得到(1-fluoropropane-1,3-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  用CuF2脱氧氟化：通过使用路易斯碱活化基团实现。

  摘要：

  脱氧氟化是形成CF键的主要方法。由于金属氟化物的低反应性相关的问题，通常使用定制试剂。本文报道了使用第一行过渡金属氟化物开发一种简单的脱氧氟化策略的方法，它克服了这些限制。使用CuF2作为示例，原位形成的O-烷基异脲加合物的活化可以有效地将亲核氟化物转移到一系列伯醇和仲醇中。光谱研究已被用来探测CuF2反应性增强的起源。还介绍了该方法在实现18 F放射性标记方面的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.202001015

文献信息

• Combinatorial Nickel-Catalyzed Monofluoroalkylation of Aryl Boronic Acids with Unactivated Fluoroalkyl Iodides
  作者：Jie Sheng、Hui-Qi Ni、Ge Liu、Yan Li、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02012

  日期：2017.9.1

  A combinatorial nickel-catalyzed cross-coupling between arylboronic acids and unactived 1-fluoro-1-iodoalkanes has been developed, which demonstrated high efficiency, mild conditions, and excellent functional-group compatibility. Readily available nitrogen and phosphine ligands were combined with a nitrogen source, which in situ generated a variety of easily tunable catalysts to promote the fluoroalkylation

  已经开发了芳基硼酸和未反应的1-氟-1-碘代烷烃之间的镍组合催化交叉偶联反应，显示出高效率，温和的条件和出色的官能团相容性。易于获得的氮和膦配体与氮源结合，可就地生成各种易于调节的催化剂，从而在两个偶合伙伴的广泛范围内促进氟烷基化。这种组合催化的新策略为镍催化的交叉偶联反应提供了新的解决方案。
• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Aryl Halides with Monofluoroalkyl Halides for Late-Stage Monofluoroalkylation
  作者：Jie Sheng、Hui-Qi Ni、Hao-Ran Zhang、Kai-Fan Zhang、Yi-Ning Wang、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1002/anie.201803228

  日期：2018.6.25

  bidentate and monodentate pyridine‐type nitrogen ligands with nickel, which in situ generated a variety of readily tunable catalysts to promote fluoroalkylation with broad scope with respect to both coupling partners. This combinatorial catalysis strategy offers a solution for nickel‐catalyzed reductive cross‐coupling reactions and provides an efficient way to synthesize fluoroalkylated druglike molecules

  通过还原性交叉偶联，开发了一种镍催化的芳基卤化物与未活化的氟烷基卤化物的单氟烷基化组合物。该方法显示出高效率，温和的条件和出色的功能基团耐受性，从而使各种药物都能进行后期单氟烷基化。成功的关键是将各种易于获得的二齿和单齿吡啶型氮配体与镍相结合，从而原位生成了多种易于调节的催化剂，以促进氟烷基化，这对于两个偶合伙伴而言都具有广阔的范围。这种组合催化策略为镍催化的还原性交叉偶联反应提供了解决方案，并为合成氟烷基化的类药物分子提供了一种有效的方法来进行药物发现。
• Silver-Catalyzed Decarboxylative Alkylfluorination of Alkenes
  作者：Chen-Guang Li、Qiang Xie、Xiao-Lan Xu、Feng Wang、Bei Huang、Yu-Feng Liang、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03381

  日期：2019.10.18

  with the catalysis of silver(I) and Selectfluor as both the oxidant and fluorine source. This reaction is highly chemoselective, producing the decarboxylative alkylfluorination products rather than the competitive fluorination of aliphatic carboxylic acids. This practical transformation proceeds efficiently in aqueous media at room temperature and exhibits a large range of functional-group tolerance

  以银（I）和Selectfluor作为氧化剂和氟源的催化作用，开发了用于烷基烯烃氟化的烷基羧酸脱羧剂。该反应是高度化学选择性的，产生脱羧烷基氟化产物，而不是脂肪族羧酸的竞争性氟化。这种实际的转变在室温下在水性介质中有效地进行，并且在各种伯和仲脂肪族羧酸盐和烯烃中表现出大范围的官能团耐受性。
• Photocatalytic hydrofluoroalkylation of alkenes with carboxylic acids
  作者：Kang-Jie Bian、Yen-Chu Lu、David Nemoto、Shih-Chieh Kao、Xiaowei Chen、Julian G. West

  DOI：10.1038/s41557-023-01365-0

  日期：2023.12

  fluoroalkyl carboxylic acids as the sole reagents. Hydrotrifluoro-, difluoro-, monofluoro- and perfluoroalkylation are all demonstrated, with broad scope, mild conditions (redox neutral) and potential for late-stage modification of bioactive molecules. Critical to success is overcoming the exceedingly high redox potential of feedstock fluoroalkyl carboxylic acids such as trifluoroacetic acid by leveraging cooperative

  在药物中掺入氟烷基基序可以增强母体分子的治疗特性。烯烃的氢氟烷基化已成为获得多种氟烷基化化合物的有前途的途径;然而，目前的方法需要超化学计量氧化剂、昂贵/氧化性氟烷基化试剂和贵金属，并且通常表现出有限的范围，因此非常需要解决这些限制的通用方案。在这里，我们报道了烯烃的氢氟烷基化反应，其中廉价、丰富且可用 氟烷基羧酸 作为唯一试剂。氢三氟、二氟、单氟和全氟烷基化均已得到证明，具有范围广、条件温和（氧化还原中性）和生物活性分子后期修饰的潜力。成功的关键是利用地球上丰富的廉价铁和氧化还原活性巯基硫醇催化作用，克服原料氟烷基羧酸（如三氟乙酸）极高的氧化还原潜力，使这些试剂无需预活化即可直接用作氢全氟烷基化供体。初步的机理研究支持这种合作过程的根本性质。
• Metal-Free Fluorination of C(sp³)–H Bonds Using a Catalytic <i>N</i>-Oxyl Radical
  作者：Yuuki Amaoka、Masanori Nagatomo、Masayuki Inoue

  DOI：10.1021/ol4006757

  日期：2013.5.3

  A direct conversion of C(sp(3))-H bonds to C(sp(3))-F bonds has been developed. In this process, a catalytic N-oxyl radical generated from N,N-dihydroxypyromellitimide abstracts hydrogen from the C(sp(3))-H bond and Selectfluor acts to trap the resulting carbon radical to form the C(sp(3))-F bond. This simple metal-free protocol enables the chemoselective introduction of a fluorine atom into various aromatic and aliphatic compounds and serves as a powerful tool for the efficient synthesis of fluorinated molecules.