(2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)acetic acid | 5374-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)acetic acid
• 英文别名: 2-(2,4-Dioxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene)acetic acid
• CAS: 5374-29-8
• 化学式: C₅H₃NO₄S
• 分子量: 173.149
• InChiKey: GZMAUGAAAMRIDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)acetic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-[{2-[(2-chlorophenyl)carbamothioyl]hydrazinylidene}methyl]phenyl (2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑烷-2,4-二酮基氯苯基氨基硫脲杂化物的合成及抗菌活性

  摘要：

  通过缩合氯苯硫脲与甲酰基苯基 2-(2,4-二氧噻唑烷-5-基/亚基) 乙酸酯的反应合成了一系列新的基于噻唑烷-2,4-二酮的氯苯硫脲杂化物 (17-40)。在革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的参考菌株上测试了新化合物。采用肉汤稀释法测定目标化合物的抗菌活性。大多数活性化合物的最低抑菌浓度 (MIC) = 3.91 mg/L。这些化合物在接近其抗菌作用的浓度下是无毒的。部分化合物的抗菌活性与苯唑西林、头孢呋辛等参比药物的抗菌活性相似或更高。

  DOI：

  10.3390/molecules23051023
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氧代-2-硫基亚甲基-1,3-四氢噻唑-5-基)乙酸 在 溴 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Mamdapur,V.R. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1965, vol. 42, p. 825 - 830

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of new potential anticancer agents based on 4-thiazolidinone and oleanane scaffolds
  作者：Danylo Kaminskyy、Barbara Bednarczyk-Cwynar、Olexandr Vasylenko、Oxana Kazakova、Borys Zimenkovsky、Lucjusz Zaprutko、Roman Lesyk

  DOI：10.1007/s00044-011-9893-9

  日期：2012.11

  The synthesis and evaluation of the anticancer activity of new acylated oximes derivatives of oleanolic acid with 4-thiazolidinone-3(5)-carboxylic acid moieties were described. Newly synthesized compounds were elucidated on the basis of elemental analyses and spectral data (IR, 1H, and 13C NMR). Anticancer activity of the tested compounds has been evaluated in vitro at National Cancer Institute (NCI)

  描述了齐墩果酸的新酰化肟衍生物与4-噻唑烷酮-3（5）-羧酸部分的合成和抗癌活性的评价。根据元素分析和光谱数据（IR，1 H和13 C NMR）阐明了新合成的化合物。已在美国国家癌症研究所（NCI）评估了被测化合物的抗癌活性，其中讨论了一些结构活性关系（SAR）。在测试的化合物中，3-[（2,4-噻唑烷二酮-5-亚甲基）-羧基亚氨基]油酸酯-12-en-28-油酸甲酯（IVm）优于其他相关化合物，pGI的平均值为50  = 5.51 / 5.57，pTGI = 5.09 / 5.13和pLC 50 = 4.62 / 4.64，体内空心纤维测定的低毒性和中等活性水平。
• Synthesis and <i>in vitro</i> antiproliferative and antibacterial activity of new thiazolidine-2,4-dione derivatives
  作者：Nazar Trotsko、Agata Przekora、Justyna Zalewska、Grażyna Ginalska、Agata Paneth、Monika Wujec

  DOI：10.1080/14756366.2017.1387543

  日期：2018.1.1

  research, we synthesised new thiazolidine-2,4-diones (12-28). All the newly synthesised compounds were evaluated for antiproliferative and antibacterial activity. Antiproliferative evaluation was carried out using normal human skin fibroblasts and tumour cell lines: A549, HepG2, and MCF-7. The IC50 values were determined for tested compounds revealing antiproliferative activity. Moreover, safety index

  在我们目前的研究中，我们合成了新的噻唑烷-2,4-二酮（12-28）。评价所有新合成的化合物的抗增殖和抗菌活性。使用正常人皮肤成纤维细胞和肿瘤细胞系：A549，HepG2和MCF-7进行抗增殖评估。测定显示抗增殖活性的被测化合物的IC 50值。此外，计算了安全指数（SI）。在所有测试的衍生物中，化合物18对人的肺，乳腺癌和肝癌细胞具有最高的抗增殖活性。更重要的是，与参考物质伊立替康相比，衍生物18的IC50值显着降低，而SI值则相对较高。此外，筛选了新合成的化合物在体外抑制细菌生长。根据我们的筛选结果，大多数活性化合物是针对革兰氏阳性细菌的衍生物18。因此，可能暗示新化合物18似乎是用于抗癌治疗的非常有前景的试剂。
• Thiazole-Bearing 4-Thiazolidinones as New Anticonvulsant Agents
  作者：Mariia Mishchenko、Sergiy Shtrygol、Danylo Kaminskyy、Roman Lesyk

  DOI：10.3390/scipharm88010016

  日期：——

  describe the synthesis and anticonvulsant activity of thiazole-bearing hybrids based on 2-imino-4-thiazolidinone and 2,4-dioxothiazolidine-5-carboxylic acid cores. The structure of target compounds was based on the following: (i) A combination of two thiazole cores; (ii) similarity to ralitolin’s structure; (iii) the compliance with structural requirements for the new anticonvulsants. Target compounds

  在这里，我们描述了基于2-亚氨基-4-噻唑烷酮和2,4-二氧噻唑烷-5-羧酸核的噻唑基杂化物的合成和抗惊厥活性。目标化合物的结构基于以下：（i）两个噻唑核的组合；（ii）与雷洛林的结构相似；（iii）符合新抗惊厥药的结构要求。通过已知的方法，基于Knoenavegel反应，烷基化反应和一锅三组分反应，合成目标化合物。在两种不同的模型中评估了化合物的抗惊厥特性-戊四唑诱导的癫痫发作和最大电击癫痫发作测试。在测试的化合物5Z-（3-硝基亚苄基）-2-（噻唑-2-ylimino）-噻唑烷-4-one Ib，2- [2，4-二氧-5-（噻唑-2-基氨基甲酰基甲基）-噻唑烷-3-基] -N-（2-三氟甲基苯基）乙酰胺IId和（2,4-二氧-5-（噻唑-2-基氨基甲酰基亚甲基）-噻唑烷-在这两个模型中，3-yl）乙酸乙酯IIj均显示出优异的抗惊厥活性。讨论了基于SAR方面的化合物修饰的方向。研究结果为
• OROTIC ACID AND ITS ANALOGUES: PART II. ON THE ALKALINE REARRANGEMENT OF 5-CARBOXYMETHYLIDENEHYDANTOIN
  作者：R. Deghenghi、G. Daneault

  DOI：10.1139/v60-178

  日期：1960.8.1

  in vitro conversion of 5-carboxymethylidenehydantoin to orotic acid is not likely to occur in vivo since the two substances have antagonistic effects (2). A sulphur analogue of the above hydantoin has been prepared and shown not to undergo alkaline rearrangement to the corresponding metathiazine structure. The mechanism of orotic acid formation is discussed.

  5-羧甲基乙内酰脲在体外转化为乳清酸在体内不太可能发生，因为这两种物质具有拮抗作用 (2)。已经制备了上述乙内酰脲的硫类似物，并且显示不会发生碱性重排成相应的间噻嗪结构。讨论了乳清酸形成的机制。
• Synthesis and in vitro anticancer activity of 2,4-azolidinedione-acetic acids derivatives
  作者：Danylo Kaminskyy、Borys Zimenkovsky、Roman Lesyk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.02.023

  日期：2009.9

  The synthesis and evaluation of anticancer activity of 2,4-thia(imida)zolidinedione-3- and 5-acetic acids amides were described. The structures of compounds were determined by IR, H-1 NMR, and MS analysis. In vitro anticancer activity of these compounds has been tested in National Cancer Institute (NCI) and the relationships between structure and anticancer activity are discussed. Among 2,4-azolidinedione-acetic acids derivatives 2-[5-(4-chlorobenzylidene)-2,4-dioxo-imidazolidin-3-yl]-N-(2-trifluoromethyl-phenyl)-acetamide (Ic) was superior to other related compounds in terms of high selectivity for the leukemia CCRF-CEM (log GI(50) = -6.06), HL-60(TB) (log GI(50) = -6.53), MOLT-4 (log GI(50) = -6.52) and SR (log GI(50) -6.51) cell lines. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.