tert-butyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside | 77453-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 77453-91-9
• 化学式: C₁₈H₂₈O₁₀
• 分子量: 404.414
• InChiKey: XAQFMMJQMZESRB-DRRXZNNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-5-acetoxy-6-((benzoyloxy)methyl)-2-(tert-butoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  D-半乳糖新型糖苷的制备与研究

  摘要：

  摘要制备了叔丁基和2,2,2-三氯乙基α-和β-D-吡喃半乳糖苷，并选择性地对两种α-D-糖苷进行苯甲酰化，得到2,3,6-三-O-苯甲酰基- D-吡喃半乳糖苷。描述了糖苷基团的裂解。糖苷是寡糖合成的有用中间体，其中需要在温和条件下产生还原糖末端。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85538-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 三氟化硼乙醚 mercury(II) succinate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 tert-butyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  D-半乳糖新型糖苷的制备与研究

  摘要：

  摘要制备了叔丁基和2,2,2-三氯乙基α-和β-D-吡喃半乳糖苷，并选择性地对两种α-D-糖苷进行苯甲酰化，得到2,3,6-三-O-苯甲酰基- D-吡喃半乳糖苷。描述了糖苷基团的裂解。糖苷是寡糖合成的有用中间体，其中需要在温和条件下产生还原糖末端。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85538-x

文献信息

• Iodine-hexamethyldisilane (HMDS)-mediated anomerization of peracetylated 1,2-trans-linked alkyl and aryl glycosides
  作者：Satish Malik、Krupesh J. Shah、K.P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1016/j.carres.2010.02.012

  日期：2010.5

  peracetylated alkyl and aryl 1,2-trans-glycosides with iodine in the presence of HMDS has been found to result in the anomerization leading to the formation of the respective 1,2-cis-glycosides. In the case of alkyl glycosides with aglycons of short alkyl chain length complete anomerization to the alpha-glycosides was observed while with those of longer chain length the process was found to be incomplete

  已经发现在HMDS存在下用碘处理过乙酰化的烷基和芳基1，2-反式-糖苷会导致异构化，从而导致形成相应的1，2-顺式-糖苷。在具有短烷基链长的糖苷配基的烷基糖苷的情况下，观察到完全糖化为α-糖苷，而对于那些具有较长链长的糖苷，发现该过程是不完全的。这些观察已被机械地解释了。
• Solution and Solid-Phase Stereocontrolled Synthesis of 1,2-<i>cis</i>-Glycopyranosides with Minimally Protected Glycopyranosyl Donors Catalyzed by BF₃–<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide Complex
  作者：Gabrielle St-Pierre、Stephen Hanessian

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01263

  日期：2016.7.1

  Methods are described for the stereoselective synthesis of 1,2-cis glycopyranosides in the d-galacto, d-gluco, and 2-azido-2-deoxy-d-glucopyranoside series utilizing minimally protected (3-bromo-2-pyridyloxy) β-d-glycopyranosyl donors in the presence of BF3–N,N-dimethylformamide (DMF) as a catalyst and a variety of alcohol acceptors relying on the “remote activation concept”. Precursors to antifreeze

  方法的1,2-立体选择性合成中描述的顺式glycopyranosides在d半乳，d -gluco和2-叠氮基-2-脱氧d吡喃葡萄糖苷系列利用所最低限度地受保护的（3-溴-2-吡啶基氧基）β - d在BF的存在-glycopyranosyl供体3 - ñ，ñ-二甲基甲酰胺（DMF）作为催化剂和多种醇受体，依赖于“远程活化概念”。抗冻糖肽组分的前体以优异的产率和高的α/β比率合成。该方法适用于一锅顺序糖苷化反应以及固相支持的合成方法，从而可以得到各种主要保护的最低限度保护的α- d-吡喃葡萄糖苷类化合物。
• LACOMBE, JEAN-MICHEL;RAKOTOMANOMANA, NJARA;PAVIA, ANDRE, J. CARBOHYDR. CHEM., 9,(1990) N, C. 85-92
  作者：LACOMBE, JEAN-MICHEL、RAKOTOMANOMANA, NJARA、PAVIA, ANDRE

  DOI：——

  日期：——
• RAKOTOMANOMANA, NJARA;LACOMBE, JEAN-MICHEL;PAVIA, ANDRE A., J. CARBOHYDR. CHEM., 9,(1990) N, C. 93-99
  作者：RAKOTOMANOMANA, NJARA、LACOMBE, JEAN-MICHEL、PAVIA, ANDRE A.

  DOI：——

  日期：——