4-羟基-N-(4-甲氧苄基)丁酰胺 | 58869-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-羟基-N-(4-甲氧苄基)丁酰胺
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-4-hydroxybutanamide
• 英文别名: 4-hydroxy-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]butanamide
• CAS: 58869-28-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: ZQQVFRHVMSQHEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-N-(4-甲氧苄基)丁酰胺 在 [RuH2(PPh3)4] 、 sodium hydride 、 乙腈 、 1,3-diisopropylimidazolium bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  由简单的二元醇合成环状酰亚胺

  摘要：

  有一个如此强大的酰亚胺：环酰亚胺是使用原位生成的钌催化系统，由简单的二醇与伯胺一步合成而成的。还展示了琥珀酰亚胺，邻苯二甲酰亚胺和戊二酰亚胺的原子经济实用的合成方法，它们是天然产物和药物的重要组成部分。

  DOI：

  10.1002/anie.201002136
• 作为产物：
  描述：

  1,4-丁二醇 、 4-甲氧基苄胺 在 Cp*Ir(6,6'-dionato-2,2'-bipyridine)(H₂O) 作用下， 反应 18.0h， 以88%的产率得到4-羟基-N-(4-甲氧苄基)丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种合成酰胺的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成酰胺的方法，其步骤为：在反应容器中，加入二元醇、铱络合物催化剂和溶剂叔戊醇，反应混合物在油浴中回流反应，数小时后，加入化合物胺，继续反应数小时，冷却到室温，旋转蒸发除去溶剂，然后通过柱分离，得到目标化合物。本发明使用含有联吡啶的配体的双功能催化剂，以二元醇为原料，在空气中直接反应18个小时，就能得到目标产物，不需要碱性环境，展现了明显的优势，符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。

  公开号：

  CN107235852B

文献信息

• [EN] PROCESS OF FORMING A CYCLIC IMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FORMATION D'UN IMIDE CYCLIQUE
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2012002913A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  A process is provided for the synthesis of a cyclic imide. A primary amine and a diol compound are contacted in the presence of a Ruthenium (II) complex. The Ruthenium (II) catalyst includes at least one of an alicyclic ligand, an aromatic ligand, an arylalicyclic ligand, an arylaliphatic ligand and a phosphine ligand.

  提供一种合成环戊二酰亚胺的过程。在钌（II）配合物存在的情况下，将一种初级胺和一种二醇化合物接触。钌（II）催化剂包括至少一种脂环配体、芳香配体、芳基脂环配体、芳基脂肪配体和膦配体。
• LiNTf₂-Catalyzed Aminolysis of Lactones with Stoichiometric Quantities of Amines
  作者：Antonio Guarna、Claudia Lalli、Andrea Trabocchi、Gloria Menchi

  DOI：10.1055/s-2007-1000882

  日期：2008.1

  LiNTf2 in the reaction of lactones with amines is able to activate cyclic esters towards ring opening, thus leading to clean open-chain amides under mild conditions and using a stoichiometric amount of amine. The generality of the method was demonstrated by a range of selected lactones and amines.

  在内酯与胺的反应中，LiNTf2 能够活化环酯，使其向开环方向发展，从而在温和的条件下，使用一定量的胺就能生成干净的开链酰胺。一系列选定的内酯和胺证明了该方法的通用性。
• US3940258A
  申请人：——

  公开号：US3940258A

  公开（公告）日：1976-02-24
• 一种合成酰胺的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN107235852B

  公开（公告）日：2019-05-31

  本发明公开了一种合成酰胺的方法，其步骤为：在反应容器中，加入二元醇、铱络合物催化剂和溶剂叔戊醇，反应混合物在油浴中回流反应，数小时后，加入化合物胺，继续反应数小时，冷却到室温，旋转蒸发除去溶剂，然后通过柱分离，得到目标化合物。本发明使用含有联吡啶的配体的双功能催化剂，以二元醇为原料，在空气中直接反应18个小时，就能得到目标产物，不需要碱性环境，展现了明显的优势，符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。
• Synthesis of Cyclic Imides from Simple Diols
  作者：Jian Zhang、Muthaiah Senthilkumar、Subhash Chandra Ghosh、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1002/anie.201002136

  日期：2010.8.23

  There′s something imide so strong: Cyclic imides were synthesized from simple diols with primary amines in a single step using an in‐situ‐generated ruthenium catalytic system. The atom‐economical and operatively simple syntheses of succinimides, phthalimides, and glutarimides, which are important building blocks in natural products and drugs, was also demonstrated.

  有一个如此强大的酰亚胺：环酰亚胺是使用原位生成的钌催化系统，由简单的二醇与伯胺一步合成而成的。还展示了琥珀酰亚胺，邻苯二甲酰亚胺和戊二酰亚胺的原子经济实用的合成方法，它们是天然产物和药物的重要组成部分。