25,26,27-trisnorcholest-5-ene-1α,3β,24-triol | 85382-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 25,26,27-trisnorcholest-5-ene-1α,3β,24-triol
• 英文别名: 25,26,27-trinorcholest-5-ene-1α,3β,24-triol；(1S,3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-5-hydroxypentan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-1,3-diol
• CAS: 85382-45-2
• 化学式: C₂₄H₄₀O₃
• 分子量: 376.58
• InChiKey: KKPFSZJSKKOLOJ-LKPYPSERSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,26,27-trisnorcholest-5-ene-1α,3β,24-triol 在 4-二甲氨基吡啶 盐酸 、 氢氧化钾 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.34h， 生成 氟骨三醇
  参考文献：
  名称：

  Studies on organic fluorine compounds. XXXIX. Studies on steroids. LXXIX. Synthesis of 1.ALPHA.,25-dihydroxy-26,26,26,27,27,27-hexafluorovitamin D3.

  摘要：

  1α, 25-二羟基-26, 26, 26, 27, 27, 27-六氟胆固醇通过两种方法合成。胆酸首先转化为1α-羟基-24-砜衍生物，然后与六氟丙酮和锂化的24-砜反应。随后去除砜基团得到六氟-1α, 25-二羟基化合物。另一种方法是在侧链上构建六氟-25-羟基部分，然后引入1α位置的羟基。六氟衍生物通过相应的5, 7-二烯转化为维生素D形式，即1α, 25-二羟基六氟维生素D3。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4297
• 作为产物：
  描述：

  25,26,27-trisnorcholesta-1,4,6-trien-3-on-24-oic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 lithium 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氨 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 25,26,27-trisnorcholest-5-ene-1α,3β,24-triol
  参考文献：
  名称：

  Studies on organic fluorine compounds. XXXIX. Studies on steroids. LXXIX. Synthesis of 1.ALPHA.,25-dihydroxy-26,26,26,27,27,27-hexafluorovitamin D3.

  摘要：

  1α, 25-二羟基-26, 26, 26, 27, 27, 27-六氟胆固醇通过两种方法合成。胆酸首先转化为1α-羟基-24-砜衍生物，然后与六氟丙酮和锂化的24-砜反应。随后去除砜基团得到六氟-1α, 25-二羟基化合物。另一种方法是在侧链上构建六氟-25-羟基部分，然后引入1α位置的羟基。六氟衍生物通过相应的5, 7-二烯转化为维生素D形式，即1α, 25-二羟基六氟维生素D3。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4297

文献信息

• DELUCA, H. F.;TANAKA, YOKO;IKEKAWA, NOBUO;KOBAYASHI, YOAHIRO
  作者：DELUCA, H. F.、TANAKA, YOKO、IKEKAWA, NOBUO、KOBAYASHI, YOAHIRO

  DOI：——

  日期：——
• US4411833A
  申请人：——

  公开号：US4411833A

  公开（公告）日：1983-10-25
• [EN] METHOD FOR PREPARING 26,26,26,27,27,27-HEXAFLUORO-1 alpha ,25-DIHYDROXYCHOLESTEROL
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO1983004256A1

  公开（公告）日：1983-12-08

  (EN) The method permits the use of cholenic acid or an ester of cholenic acid as the starting material and the preparation of a compound which can be readily converted into a highly active derivative of vitamin D, 26,26,26,27,27,27-hexafluoro-1alpha,25-dihydroxycholecalciferol. (FR) Nouveau procédé de préparation de 26, 26, 26, 27, 27, 27-hexafluoro-1alpha, 25-dihydroxycholestérol. Ce procédé permet l'utilisation de l'acide cholénique ou d'un ester de l'acide cholénique en tant que matériau de départ et la préparation d'un composé qui peut être aisément converti en un dérivé hautement actif de la vitamine D, notamment le 26, 26, 26, 27, 27, 27-hexafluoro-1alpha, 25-dihydroxycholécalciférol.