3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-1-phenylpropan-1-one | 32283-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(2-Hydroxynaphthalen1-yl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 32283-58-2
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: NKHONXQWMNCOQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-1-phenylpropan-1-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在空气下通过氧化/脱芳香化级联反应合成螺异恶唑啉。

  摘要：

  概述了螺异恶唑啉的无过渡金属催化合成。该方案首次在一个合成步骤中通过肟化/脱芳香化反应的级联，直接从芳基（硫）醚或（硫）酚中获得螺异恶唑啉。在该反应中，亚硝酸钠起着双重作用：既是羟胺源，又是促进有氧脱芳香化作用的前催化剂。这种方法具有前所未有的底物范围，高收率，可扩展性，可持续的氧化剂和温和的条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01429
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-benzoyloxy-[1]naphthyl)-1-phenyl-propan-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Hellmann,H.; Pohlmann,J.L.W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 642, p. 28 - 35

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel Friedel–Crafts alkylation of naphthols without Lewis acid
  作者：Yijun Zhu、Kuaile Lin、Deyong Ye、Weicheng Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.024

  日期：2015.8

  A novel Friedel–Crafts alkylation of α- or β-naphthols with a variety of β-haloketones is described. The reaction was environmentally-friendly performed under mild conditions without any Lewis acid and in good to excellent yields.

  描述了一种新颖的Friedel-Crafts与各种β-卤代酮对α-或β-萘的烷基化反应。该反应在温和的条件下进行，对环境无害，没有任何路易斯酸，收率良好至极佳。
• Nucleophilic Vinylic Substitution in Perfluoroacylchromenes. Diastereoselective Synthesis of Push–Pull Enamino Ketones
  作者：V. A. Osyanin、K. S. Korzhenko、D. A. Rashchepkina、D. V. Osipov、Yu. N. Klimochkin

  DOI：10.1134/s1070428021070046

  日期：2021.7

  Abstract The reactions of 2-perfluoroacyl-1H-benzo[f]chromenes and 6,7-dimethyl-3-trifluoroacetyl-4H-chromene with primary aliphatic amines and ammonia afforded a series of enamino ketones containing a (2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl or 2-hydroxybenzyl substituent in the α-position with respect to the carbonyl group. These reactions involved opening of the pyran ring, which followed aza-Michael addition

  摘要 2-全氟-1的反应ħ -苯并[ ˚F ]色烯和6,7-二甲基-3-三氟乙酰基-4- ħ色烯与脂族伯胺和氨，得到一系列烯氨基酮的含有（2-羟基萘-1- -基)甲基或2-羟基苄基取代基在羰基的α-位。这些反应涉及吡喃环的打开，随后是氮杂-迈克尔加成作为初始步骤。发现获得的烯氨基酮作为单一的E异构体存在于 DMSO 溶液中。