methyl (1S,2R,3S,5S,6R,8R)-3,5,8-tribenzoyloxy-7-methyl-7-azabicyclo[4.1.1]octane-2-carboxylate | 1307264-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (1S,2R,3S,5S,6R,8R)-3,5,8-tribenzoyloxy-7-methyl-7-azabicyclo[4.1.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 1307264-37-4
• 化学式: C₃₁H₂₉NO₈
• 分子量: 543.573
• InChiKey: RDSPCVVOYIIQEC-QZQCWTALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4-((4R,5S)-5-((1R,2R)-1-(benzyloxy)-2,3-dihydroxypropyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enoate 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 氢气 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.67h， 生成 methyl (1S,2R,3S,5S,6R,8R)-3,5,8-tribenzoyloxy-7-methyl-7-azabicyclo[4.1.1]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从d-（）合成（6 S，7 R）-6-氯7-苄氧基-，（7 S）-卤代和（7 S）-羟基可卡因和天然（-）-可卡因的对映体−）-核糖

  摘要：

  通过反式-丙酮化物控制的内选择性分子内硝酮-烯烃环加成（INAC）从d -（-）-核糖实现了C6,7和C7对映体纯可卡因类似物的首次合成，这是关键步骤。该合成方案允许实际制备可卡因类似物用于生物评估，作为可卡因成瘾治疗的潜在候选药物以及免疫疗法的潜在结合物。

  DOI：

  10.1021/ol2009686