(2S)-2-((3S,9S,10R,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2,3,4,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)propan-1-ol | 77517-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2S)-2-((3S,9S,10R,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2,3,4,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)propan-1-ol
• CAS: 77517-57-8
• 化学式: C₂₇H₄₂O₃
• 分子量: 414.629
• InChiKey: SRVKEKYQJYJCAS-RAIGUFMCSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-((3S,9S,10R,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2,3,4,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)propan-1-ol 在 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (24R)-24,25-dihydroxyprovitamin D3
  参考文献：
  名称：

  使用D-甘油酸作为手性合成子轻松（24R）-24,25-dihydroxyvitamin D 3的立体选择性合成

  摘要：

  描述了一种简便，立体选择性和高效的合成方法（24R）-24,25-dihydroxyvitamin D 3，使用D-甘油酸作为手性合成子构建侧链和麦角甾醇作为类固醇骨架的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71123-3
• 作为产物：
  描述：

  麦角固醇 生成 (2S)-2-((3S,9S,10R,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2,3,4,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  25-羟基维生素d 2的简便立体选择合成

  摘要：

  25-羟基维生素D 2的合成是首次并通过Sharpless的手性环氧化和随后的区域选择性和立体选择性的甲基化与二甲基铜酸锂进行立体选择性合成，从而在C（24）处引入所需的手性，并还原消除了邻位羟基砜以立体选择性地在目标分子的C（22）处引入E双键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81381-2