methyl (2R,4R,4aS,5aS,9aS,10aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-5a,9a-dimethoxy-3,4,4a,6,7,8,9,10a-octahydro-1H-dibenzo-p-dioxin-2-carboxylate | 433693-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2R,4R,4aS,5aS,9aS,10aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-5a,9a-dimethoxy-3,4,4a,6,7,8,9,10a-octahydro-1H-dibenzo-p-dioxin-2-carboxylate
• CAS: 433693-04-0
• 化学式: C₂₂H₄₀O₈Si
• 分子量: 460.64
• InChiKey: LIGZYDWVBWAIBP-FORDTQEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,4R,4aS,5aS,9aS,10aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-5a,9a-dimethoxy-3,4,4a,6,7,8,9,10a-octahydro-1H-dibenzo-p-dioxin-2-carboxylate 在 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到methyl (4R,4aS,5aS,9aS,10aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5a,9a-dimethoxy-1,4,4a,6,7,8,9,10a-octahydrodibenzo-p-dioxin-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Difluorinated analogues of shikimic acid

  摘要：

  Investigations into the quinate to shikimate transformation have been carried out, the results of which have been exploited in the synthesis of a novel difluoromethylene homologue of shikimic acid from (-)-quinic acid. Martin's sulfurane {Ph2S[OC(CF3)(2)Ph](2)} was the reagent of choice for the key dehydration step of this synthesis. The results of investigations into the synthesis of the important natural product analogue, 6,6-difluoroshikimic acid are also reported. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00697-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl (-)-quinate 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2R,4R,4aS,5aS,9aS,10aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-5a,9a-dimethoxy-3,4,4a,6,7,8,9,10a-octahydro-1H-dibenzo-p-dioxin-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dehydration of Quinate Derivatives: Synthesis of a Difluoromethylene Homologue of Shikimic Acid

  摘要：

  我们利用马丁硫醚 {Ph2S[OC(CF3)2Ph]2} 开发出了一种将醌酯结构转化为莽草酸结构的优化程序。在合成莽草酸的新型二氟亚甲基同系物时利用了这一程序。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19772