3-benzyl-1-phenyl-1H-imidazol-3-ium bromide | 1093400-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-benzyl-1-phenyl-1H-imidazol-3-ium bromide
• 英文别名: 1-benzyl-3-phenyl-imidazolium bromide；1-benzyl-3-phenylimidazolium bromide
• CAS: 1093400-87-3
• 化学式: Br*C₁₆H₁₅N₂
• 分子量: 315.212
• InChiKey: XUAZFYZSRNQVRO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-1-phenyl-1H-imidazol-3-ium bromide 、 对甲苯异氰酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用异氰酸酯对唑盐进行碱催化有效的 C2-酰胺化

  摘要：

  开发了异氰酸酯与唑盐的高效碱催化加氢芳基化反应，这为在温和条件下获得多种 C2-酰胺化唑盐提供了便利。

  DOI：

  10.1002/asia.202201301
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基咪唑 、 溴甲苯 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到3-benzyl-1-phenyl-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  间苯二烯官能化的咪唑鎓盐作为钯催化的铃木-宫浦交叉偶联的配体前体

  摘要：

  基于刚性间苯二酚芳烃平台（三克咪唑鎓盐1 - 3）的合成，并用作在铃木-宫浦催化剂前体与苯基硼酸的芳基卤化物的交叉偶联。在这些亲碳烯配体，杂环部分具有连接到间苯二酚环的C2原子一个N原子，而另一个是被烷基（R =取代的Ñ丙基，异丙丙基，苄基）。大环核的甲基C原子全部被戊基取代。通过使用咪唑/ Pd比例为1：1可获得最佳的催化性能。催化体系表现出高活性，以R = n-丙基（1）< i的顺序增加-丙基（2）<苄基（3）。例如，使用3可使溴化甲苯在100°C的二恶烷芳基化反应中的活性最高为30 100 mol（换算成ArX）mol（Pd）-1  h -1。对比研究表明咪唑鎓盐3的性能显着优于不含腔形取代基的相关盐。这些实验说明了庞大的间苯二甲烯单元的作用，其促进了还原消除步骤。通过用苯基取代戊基取代基对空洞结构的修饰进一步表明，催化效果受低位带取代基性质的影响。结果有力地表明，从所获得的催化剂的Pd

  DOI：

  10.1002/cctc.201200716

文献信息

• Small “Yaw” Angles, Large “Bite” Angles and an Electron-Rich Metal: Revealing a Stereoelectronic Synergy To Enhance Hydride-Transfer Activity
  作者：Shrivats Semwal、Indulekha Mukkatt、Ranjeesh Thenarukandiyil、Joyanta Choudhury

  DOI：10.1002/chem.201702173

  日期：2017.9.21

  Cyclometalated complexes are an important class of (pre)catalysts in many reactions including hydride transfer. The ring size of such complexes could therefore be a relevant aspect to consider while modulating their catalytic activity. However, any correlation between the cyclometalating ring size and the catalytic activity should be drawn by careful assessment of the pertinent geometrical parameters, and overall

  在包括氢化物转移在内的许多反应中，环金属化的络合物是重要的一类（预）催化剂。因此，在调节其催化活性时，此类配合物的环大小可能是要考虑的相关方面。然而，应通过仔细评估相关的几何参数及其总体电子效应来得出环金属化环尺寸与催化活性之间的任何相关性。在这项研究中，我们研究了五类和六类循环的两类环状环复合物的关键立体电子功能在控制模型氢化物转移反应中的催化效率方面的重要作用。我们的调查表明，在所有相关的立体电子因素（偏航角，咬合角，以及配体和金属中心的电子特性，这些特性决定了催化过程中配合物的氢化物供体能力（亲水性）。因此，发现具有小的偏航角和大的咬合角，强的给体配体和富电子的金属的六元螯合物比其五元类似物是更好的催化剂。前沿的分子轨道分析支持了上述与螯合环相关的立体电子协同效应在控制配合物氢化物供体能力方面的重要作用。现已发现，富电子和富电子金属比其五元类似物是更好的催化剂。前沿的分子轨道分析支持
• Exploring a unique reactivity of N-heterocyclic carbenes (NHC) in rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed intermolecular C–H activation/annulation
  作者：Debasish Ghorai、Joyanta Choudhury

  DOI：10.1039/c4cc07170k

  日期：——

  Disclosed herein is the unique conjugative role of N-heterocyclic carbene (NHC) ligands as a directing group in aromatic C-H activation, coupled with a facile NHC-alkenyl annulative reductive elimination which guided the Rh(III)-catalyzed intermolecular annulations of imidazolium salts and alkynes under ambient conditions leading to structurally important imidazo[1,2-a]quinolinium motifs.

  本文公开的是N-杂环卡宾（NHC）配体作为芳族CH活化中的直接基团的独特共轭作用，并结合了简便的NHC-烯基环状还原性消除，该消除作用指导了Rh（III）催化的咪唑鎓盐的分子间环化反应和炔在环境条件下导致结构上重要的咪唑并[1,2-a]喹啉鎓基序。
• Platinum(II) Complexes Featuring Chiral Diphosphines and N-Heterocyclic Carbene Ligands: Synthesis and Evaluation as Cycloisomerization Catalysts
  作者：Delphine Brissy、Myriem Skander、Pascal Retailleau、Gilles Frison、Angela Marinetti

  DOI：10.1021/om800743r

  日期：2009.1.12

  Square-planar platinum(II) complexes that combine chiral diphosphines and NHC ligands have been obtained in high yields from (NHC)Pt(0)(dvtms) complexes, via an oxidative addition/ligand exchange sequence. The use of suitable carbene−diphosphine pairs allows axially chiral, configurationally stable platinum complexes to be isolated. The Pt(II) complexes have been evaluated as precatalysts for the cycloisomerization

  通过氧化加成/配体交换序列，从（NHC）Pt （0）（dvtms）络合物中以高收率获得了将手性二膦与NHC配体结合的方平面铂（II）络合物。使用合适的卡宾-二膦对可以分离轴向手性，构型稳定的铂络合物。Pt（II）配合物已被评估为烯丙基炔丙基胺衍生物的环异构化反应的预催化剂。根据二膦和NHC单元的结构变化，已研究了它们的催化性能。对于轴向手性物种，已经设想了可能的差向异构途径，并且已经通过计算研究估计了反转障碍。
• Facile base-free in situ generation and palladation of mesoionic and normal N-heterocyclic carbenes at ambient conditions
  作者：Bemineni Sureshbabu、Venkatachalam Ramkumar、Sethuraman Sankararaman

  DOI：10.1039/c4dt01112k

  日期：——

  Synthesis of normal and mesoionic N-heterocyclic carbene Pd(ii) complexes in near quantitative yields from the corresponding NHC precursor salts under base free and ambient conditions is reported.

  报道了在无碱和常温条件下，从相应的NHC前体盐中合成正常和中间离子型N-杂环卡宾Pd（II）配合物，并且产率接近定量。
• (Benz)imidazo[1,2‐a]quinolinium Salts: Access via Unprecedented Regiospecific non‐AAIPEX Strategy and Study of Their Tunable Properties
  作者：Somnath Bauri、Arya Ramachandran、Arnab Rit

  DOI：10.1002/chem.202303744

  日期：2024.3.20

  An unprecedented access to monosubstituted cationic tricyclic heteroaromatic compounds (cPHACs), possessing tunable photo-physical/electrochemical properties and having structural resemblance with drug molecules, via Ru(II)-catalyzed tandem annulation cum aromatization following a non-AAIPEX protocol is reported. This methodology executes a range of intermediate steps e. g. double C−H activation, nucleophilic

  据报道，按照非 AAIPEX 方案，通过Ru(II) 催化的串联环化和芳构化，前所未有地获得了单取代阳离子三环杂芳族化合物 (cPHAC)，该化合物具有可调节的光物理/电化学特性，并且与药物分子具有结构相似性。该方法以一锅方式执行一系列中间步骤，例如双CH活化、亲核加成、成环和脱水兼芳构化，并生成水作为唯一副产物。