3-(4-phenyl-5-thioxo-4,5-dihydro-tetrazol-1-yl)-propionitrile | 1437-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-phenyl-5-thioxo-4,5-dihydro-tetrazol-1-yl)-propionitrile
• 英文别名: 1H-Tetrazole-1-propanenitrile, 4,5-dihydro-4-phenyl-5-thioxo-；3-(4-phenyl-5-sulfanylidenetetrazol-1-yl)propanenitrile
• CAS: 1437-68-9
• 化学式: C₁₀H₉N₅S
• 分子量: 231.281
• InChiKey: FDZPVIXVHGRKPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-phenyl-5-thioxo-4,5-dihydro-tetrazol-1-yl)-propionitrile 在 盐酸 作用下， 反应 0.67h， 以98%的产率得到3-(4-phenyl-5-thioxo-4,5-dihydro-tetrazol-1-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Abramzon; Pevzner; Kofman, Russian Journal of Applied Chemistry, 1996, vol. 69, # 12, p. 1841 - 1848

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 1-苯基-5-巯基四氮唑 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以90 %的产率得到3-(4-phenyl-5-thioxo-4,5-dihydro-tetrazol-1-yl)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  无溶剂有机盐介质中 1-苯基四唑-5-硫酮与 α,β-不饱和体系的温控 S vs N 选择性烷基化

  摘要：

  在这项工作中，在无溶剂条件下，使用无机碱K 2 CO 3在有机盐介质TBAB（四丁基溴化铵）中通过迈克尔加成合成了一系列新型1-苯基四唑-5-硫酮的N和S-烷基化衍生物。新的且方便合成的产物在反应过程中表现出不同寻常的区域选择性。1-苯基四唑-5-硫酮与丙烯酸酯以及丙烯腈在室温下反应得到S-迈克尔加合物，在70℃下得到N-迈克尔加合物。两个反应均在 24 小时内发生。令人惊讶的是，由于空间效应，使用富马酸酯作为迈克尔受体在100℃下进行了S N 2 反应。产物结构均经1H确认13 C NMR 谱和目标化合物收率良好至优异。

  DOI：

  10.1080/17415993.2023.2173010