benzyl-2,3-dideoxy-3-ethylthio-α-D-arabino-hexopyranoside | 1320337-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl-2,3-dideoxy-3-ethylthio-α-D-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: benzyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-ethylthio-α-D-arabino-hexopyranoside；[(2R,3R,4R,6S)-3-acetyloxy-4-ethylsulfanyl-6-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1320337-31-2
• 化学式: C₁₉H₂₆O₆S
• 分子量: 382.478
• InChiKey: XPXGZZOOYQFTEZ-AKHDSKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-2,3-dideoxy-3-ethylthio-α-D-arabino-hexopyranoside 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.84h， 生成 (S_S)-benzyl 2-O-methyl-3-deoxy-(3-ethylsulfinyl)-α-D-manno-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  2,3-不饱和的牙套。Pummerer重排路线可制得糖类乙烯基硫化物和3-脱氧-3-烷基/芳基亚磺酰基吡喃糖苷的合成

  摘要：

  据报道2，3-二脱氧-3-烷基/芳基亚磺酰基-阿拉伯糖-己吡喃糖苷的Pummerer重排。用三氟乙酸酐（TFAA）/吡啶处理通过氧化相应的硫代衍生物而获得的亚磺酰基-阿拉伯糖基-己吡喃糖苷衍生物，导致2,3-二脱氧-3-烷基/芳硫基-己-2--2-吡喃糖苷的容易形成。在将糖类乙烯基硫化物转化为乙烯基亚砜后，与醇盐进行共轭加成反应，以单独的甘露聚糖构型得到3-脱氧-3-烷基/芳基亚磺酰基吡喃糖苷。尽管共轭加成反应没有用醚保护基进行，但是糖乙烯基亚砜中的酯保护基和游离羟基使反应得以进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.011
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzyl-2,3-dideoxy-3-ethylthio-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2,3-不饱和硫代糖苷中C-1或C-3的反应性切换和选择性活化。

  摘要：

  据报道在2，3-不饱和硫代糖苷，即2，3-二脱氧-1-硫代-D-hex-2-enopyranosides中的C-1或C-3的反应性转换和选择性活化。反应性转换允许单独使用N-碘琥珀酰亚胺（NIS）/三氟甲磺酸（TfOH）或TfOH活化C-1或C-3。在NIS / TfOH存在下，用醇受体进行的C-1糖基化反应不会使受体在C-3处发生反应。另一方面，2，3-不饱和硫代糖苷与三氟甲磺酸介导的醇的反应导致C-1乙硫基分子内转位至C-3，形成3-乙硫基糖。所得的糖用醇进行糖基化，得到3-乙硫基-2-脱氧糖苷。但是，当使用硫醇作为受体时，仅在C-3处产生立体选择性加成，从而形成C-1，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.04.039