| 1056014-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• CAS: 1056014-19-7
• 化学式: C₂₈H₄₃NO₄S
• 分子量: 489.72
• InChiKey: VRSVPTUBBSIOQG-KMQNXVAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.29
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(5S,8R,8aR)-5-dodecyl-8-hydroxy-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  N -Cbz亚砜亚胺是有价值的分子内亲核试剂，用于立体选择性合成（-）-去氧卡西汀和（+）-去氧代脯氨酸

  摘要：

  使用Burgess试剂由相应的亚砜制得的N- Cbz硫亚胺已被用作分子内亲核试剂，用于从烯烃的区域和立体选择性制备溴代氨基甲酸酯。溴氨基甲酸酯已被用作先进的普通合成子，用于合成脱氧卡西汀和去氧代脯氨酸，以烯和酰胺化为关键反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.031
• 作为产物：
  描述：

  (5S,7S,8S,8aR)-5-dodecyl-8-hydroxy-7-(4-methylphenyl)sulfanyl-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N -Cbz亚砜亚胺是有价值的分子内亲核试剂，用于立体选择性合成（-）-去氧卡西汀和（+）-去氧代脯氨酸

  摘要：

  使用Burgess试剂由相应的亚砜制得的N- Cbz硫亚胺已被用作分子内亲核试剂，用于从烯烃的区域和立体选择性制备溴代氨基甲酸酯。溴氨基甲酸酯已被用作先进的普通合成子，用于合成脱氧卡西汀和去氧代脯氨酸，以烯和酰胺化为关键反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.031

文献信息

• An asymmetric synthesis of (+)-desoxoprosophylline
  作者：Sadagopan Raghavan、Shaik Mustafa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.074

  日期：2008.8

  An efficient synthesis of (+)-desoxoprosophylline is described. The key steps in the reaction sequence include the preparation of an N-Cbz-sulfilimine from the corresponding sulfoxide using the Burgess reagent, regio- and stereoselective hetero-functionalization of an alkene Using the pendant sufilimine as the nucleophile and a stereoselective amidomercuration to form the cis-2,6-disubstituted piperidine ring. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.