N-methoxy-N-methyl-3-oxo-3-phenylpropanamide | 1226876-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl-3-oxo-3-phenylpropanamide
• CAS: 1226876-03-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: ULFPODMWLKZMLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-3-oxo-3-phenylpropanamide 在 Selectfluor 、 三氟乙酸 、 N,N-diisopropyldibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin-6-amine 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 3-fluoro-N-methoxy-N-methyl-5-methylene-2-phenyl-3,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  氟化N-杂环的Pd催化[4 + 2]环化方法

  摘要：

  3-氟和三氟甲硫基哌啶是发现化学的重要组成部分。我们报告了一种简单有效的方法，可访问具有丰富功能的这些化合物的类似物，从而可以通过非对映异构体的高度化学控制对其进行化学选择性衍生化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00752
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 N-methoxy-N-methyl-3-oxo-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃的有机催化对映体和非对映体选择性缀合物：当β-酮酰胺超过β-酮酸酯时

  摘要：

  披露了我们在双官能方酰胺催化的β-酮酰胺对硝基烯烃的对映选择性共轭加成反应中的发现。看起来，与广泛研究的β-酮酸酯不同，简单的无环亚甲基β-酮酰胺提供了极佳的非对映选择性，并保持了高收率和对映选择性。此外，进行竞争和动力学研究以合理化所观察到的反应性和选择性。高水平的非对映异构控制以及酰胺基团对后功能化的适应性，大大提高了转化的合成效用。

  DOI：

  10.1002/chem.201402192

文献信息

• Stereodivergent Nucleophilic Additions to Racemic β-Oxo Acid Derivatives: Fast Addition Outcompetes Stereoconvergence in the Archetypal Configurationally Unstable Electrophile
  作者：Pedro De Jesús Cruz、Evan T. Crawford、Shubin Liu、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/jacs.1c07702

  日期：2021.10.6

  Additions of carbon nucleophiles to racemic α-stereogenic β-oxo acid derivatives that deliver enantiomerically enriched tertiary alcohols are valuable, but uncommon. This article describes stereodivergent Cu-catalyzed borylative cyclizations of racemic β-oxo acid derivatives bearing tethered pro-nucleophilic olefins to deliver highly functionalized cyclopentanols containing four contiguous stereogenic

  将碳亲核试剂添加到外消旋 α-立体 β-氧代酸衍生物中，以提供对映异构体富集的叔醇是有价值的，但并不常见。本文描述了带有束缚前亲核烯烃的外消旋 β-氧代酸衍生物的立体发散 Cu 催化的硼化环化，以提供含有四个连续立体中心的高度官能化的环戊醇。报告的协议适用于一系列β-含氧酸衍生物，并且非对映体产物很容易通过典型的色谱技术分离。α-立体-β-酮酯通常被认为具有极端或自发的构型脆性，
• Synthesis of Enantiomerically Pure β-Hydroxy Ketones via β-Keto Weinreb Amides by a Condensation/Asymmetric-Hydrogenation/Acylation Sequence
  作者：Julian Diehl、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201601202

  日期：2017.1.10

  an ester/amide exchange, and the use of the resulting β-hydroxy amide for the acylation of an organometallic compound. We shortened this route by showing that β-keto Weinreb amides are hydrogenated with up to 99 % ee in the presence of [Me2NH2]+[RuCl(S)-BINAP]2(µ-Cl)3}– (0.5 mol-%) at room temp./5 bar. These Weinreb amides were prepared by seemingly obvious yet unprecedented condensations of lithiated

  获得对映体纯 β-羟基酮的既定途径是通过 β-酮酯的不对称氢化、酯/酰胺交换以及将所得 β-羟基酰胺用于有机金属化合物的酰化。我们通过证明在 [Me2NH2]+[RuCl(S)-BINAP]2(µ-Cl)3}– (0.5 mol- %) 在室温/5 巴下。这些 Weinreb 酰胺是通过看似明显但前所未有的锂化 N-甲氧基-N-甲基乙酰胺与羧基氯化物的缩合反应制备的（产率 51-87%）。所得的 β-羟基 Weinreb 酰胺用于有机锂和格氏试剂的酰化。因此，他们得到了对映异构纯的 β-羟基酮（28 个例子）。这些化合物的选择产生了抗 1，
• Investigating the Effect of Lewis Acid Co-catalysts on Photosensitized Visible-Light De Mayo Reactions
  作者：Riley M. Kelch、Andrew Whyte、Eunji Lee、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01321

  日期：2023.6.9

  Herein, we describe studies showing that Lewis acid co-catalysts can significantly broaden the scope of alkenes that can be incorporated into the photosensitized visible-light De Mayo reaction. Mechanistic studies suggest that the primary benefit of the Lewis acid is not on substrate sensitization but rather on bond-forming steps downstream of energy transfer, highlighting the diverse effects that

  在此，我们描述的研究表明路易斯酸助催化剂可以显着拓宽可纳入光敏可见光德梅奥反应的烯烃范围。机理研究表明，路易斯酸的主要好处不是底物敏化，而是能量转移下游的成键步骤，这突显了路易斯酸对敏化光反应的多种影响。