2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate | 1002744-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-mannsoyl trichloroacetimidate
• CAS: 1002744-50-4
• 化学式: C₃₆H₃₄Cl₃NO₇
• 分子量: 699.027
• InChiKey: AHWNPSJPXORJSA-SOWLTYSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.69
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate 、 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  甘露肽霉素α和β的全合成

  摘要：

  甘露肽霉素是一类糖肽天然产物，具有不寻常的结构和对一系列革兰氏阳性多药耐药细菌的强效抗生素活性。它们的环状六肽核心具有一对前所未有的 β-羟基enduracididines（L-和 D-βhEnd）、一个 O-糖基化的 D-Tyr 携带一个 α-连接的二甘露糖和一个 β-甲基化的 Phe 残基。D-βhEnd 单元还在其环状胍环的受阻最大的 N 处带有 α-连接的吡喃甘露糖。在此，我们报告了具有完全精心设计的 N 和 O 连接糖的甘露肽霉素 α 和 β 的首次全合成。至关重要的是，金催化的 D-βhEnd 底物与甘露糖基邻炔基苯甲酸酯供体的 N-糖基化能够以优异的效率和立体选择性合成最具挑战性的 N-Man-D-βhEnd 单元。L-βMePhe 单元是使用 Pd 催化的 CH 芳基化方法制备的。L-βhEnd、D-Tyr(di-Man) 和 L-βMePhe 单元以克量制备。环肽支架的聚

  DOI：

  10.1021/jacs.6b01384
• 作为产物：
  描述：

  [(3S,4S,5R,6R)-2-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] benzoate 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-azidooctyl glycoside derivatives of the O-chain repeating unit of Escherichia coli O9a lipopolysaccharide and a methylated analog

  摘要：

  Described is the synthesis of 8-azidooctyl glycoside derivatives of the Escherichia coli serotype O9a O-chain tetrasaccharide repeating unit and the terminal tetrasaccharide motif in this polysaccharide, which contains a methyl group on O-3 of the distal mannopyranose residue. The assembly of these compounds involved the sequential addition of monosaccharide residues from the reducing to the nonreducing end of the molecule using glycosyl trichloroacetimidate donors. Both compounds were initially prepared as p-methoxyphenyl glycosides, which were converted to the corresponding 8-azidooctyl derivatives at a late stage in the synthesis. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.02.025

文献信息

• Synthesis of the ‘primer–adaptor’ trisaccharide moiety of Escherichia coli O8, O9, and O9a lipopolysaccharide
  作者：Chunjuan Liu、Fredrik Skogman、Ye Cai、Todd L. Lowary

  DOI：10.1016/j.carres.2007.08.020

  日期：2007.12

  Described is the synthesis of the trisaccharide alpha-D-Manp-(1-->3)-alpha-D-Manp-(1-->3)-beta-D-GlcpNAcO(CH2)(8)N-3, the glycan portion of which corresponds to the 'adaptor-primer' moiety linking the O-chain and core oligosaccharide in the lipopolysaccharide of several Escherichia coli and Klebsiella pneumoniae serotypes. This report represents the first synthesis of this trisaccharide motif, and in the route involved, a key step is a [2+1] coupling of a protected Manp-(1-->3)-alpha-D-Manp glycosyl donor with a GlcpNAc acceptor. The azido group was included in the target to facilitate future preparation of neoglycoconjugates. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.