N-[5-[[[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino][[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]imino]methyl]amino]pentyl]-5-[(6-bromo-1H-indol-3-yl)methyl]-1,2,4-oxadiazol-3-amine | 1374238-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[5-[[[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino][[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]imino]methyl]amino]pentyl]-5-[(6-bromo-1H-indol-3-yl)methyl]-1,2,4-oxadiazol-3-amine
• 英文别名: tert-butyl N-[N'-[5-[[5-[(6-bromo-1H-indol-3-yl)methyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl]amino]pentyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate
• CAS: 1374238-57-9
• 化学式: C₂₇H₃₈BrN₇O₅
• 分子量: 620.547
• InChiKey: YRABNOIJHALSHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[5-[[[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino][[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]imino]methyl]amino]pentyl]-5-[(6-bromo-1H-indol-3-yl)methyl]-1,2,4-oxadiazol-3-amine 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以99%的产率得到phidianidine A trifluoroacetate salt
  参考文献：
  名称：

  phidianidine A和B的简明全合成

  摘要：

  描述了最短的细胞毒性吲哚生物碱phidianidine A和B的总合成。由新颖的N-羟基胍和相应的吲哚-3-乙酸氯迅速组装成1,2,4-恶二唑核，仅需三步即可从已知化合物中正式合成phidianidine A和B。在标准条件下进行脱保护，以定量收率得到phidianidine A和B的三氟乙酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.063
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚-3-乙酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 N-[5-[[[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino][[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]imino]methyl]amino]pentyl]-5-[(6-bromo-1H-indol-3-yl)methyl]-1,2,4-oxadiazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  phidianidine A和B的简明全合成

  摘要：

  描述了最短的细胞毒性吲哚生物碱phidianidine A和B的总合成。由新颖的N-羟基胍和相应的吲哚-3-乙酸氯迅速组装成1,2,4-恶二唑核，仅需三步即可从已知化合物中正式合成phidianidine A和B。在标准条件下进行脱保护，以定量收率得到phidianidine A和B的三氟乙酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.063

文献信息

• Synthesis of Phidianidines A and B
  作者：Hong-Yu Lin、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo300449n

  日期：2012.5.18

  Reaction of a substituted indole-3-acetyl chloride with N-5-azidopentyl-N'-hydroxyguanidine generated a substituted 3-(5-azidopentylamino)-5-((indol-3-yl)methyl)-1,2,4-oxadiazole. Reduction of the azide with zinc and ammonium formate afforded the amine, which was elaborated to the guanidine, completing short and efficient syntheses of the cytotoxic natural products phidianidines A and B in 19% overall yield by a convergent route that will make analogues readily available for biological evaluation. Initial screening in the NCI 60 cell line at 10(-5) M indicated that the bromine on the indole is necessary for activity and that the amine precursor to phidianidine A is more potent than phidianidine A.
• Concise total synthesis of phidianidine A and B
  作者：Jacob C. Buchanan、Brandon P. Petersen、Stephen Chamberland

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.063

  日期：2013.11

  total synthesis of cytotoxic indole alkaloids phidianidine A and B is described. Rapid assembly of the 1,2,4-oxadiazole core from a novel N-hydroxyguanidine and the corresponding indole-3-acetic acid chloride led to formal syntheses of phidianidine A and B in only three steps from known compounds. Deprotection under standard conditions provided the trifluoroacetate salts of phidianidine A and B in quantitative

  描述了最短的细胞毒性吲哚生物碱phidianidine A和B的总合成。由新颖的N-羟基胍和相应的吲哚-3-乙酸氯迅速组装成1,2,4-恶二唑核，仅需三步即可从已知化合物中正式合成phidianidine A和B。在标准条件下进行脱保护，以定量收率得到phidianidine A和B的三氟乙酸盐。