1-乙炔基-2-(1-苯基乙烯基)苯 | 676541-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-乙炔基-2-(1-苯基乙烯基)苯
• 英文名称: 1-ethynyl-2-(1-phenylvinyl)benzene
• 英文别名: 1-[1-(2-ethynylphenyl)vinyl]benzene；1-Ethynyl-2-(1-phenylethenyl)benzene
• CAS: 676541-15-4
• 化学式: C₁₆H₁₂
• 分子量: 204.271
• InChiKey: DBRLGQNGEYWTQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙炔基-2-(1-苯基乙烯基)苯 在 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-amino-1-phenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  铜(I)催化二烯炔与磺酰叠氮化物的串联氨基苯环化反应

  摘要：

  使用磺酰叠氮化物作为偶联配偶体，完成了一种通用且有效的铜催化的二烯串联氨基苯并环化反应。该反应涉及通过末端炔烃和磺酰叠氮化物最初生成铜催化的烯酮亚胺，然后进行电环闭环和芳构化，形成 C-C 和 C-N 键。所开发的反应操作简单，并且可以以良好至优异的收率和高选择性合成各种取代的氨基萘和稠合氨基芳烃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02742
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲醛 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 苯基锂 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-乙炔基-2-(1-苯基乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  铟（III）催化的芳香族5-烯酰胺的环化：2-氨基萘，2-氨基-1H-茚和2,3-二氢-1H-茚并[2,1-b]吡啶的简便合成

  摘要：

  研究了铟（III）催化的芳香族5-乙酰胺的环化反应。三氟甲磺酸铟能够分别由带有邻-乙烯基和-异丁烯基的芳族N-甲基-N-甲苯磺酰基-酰胺酰胺有效地合成2-氨基萘和2-氨基-1 H-茚。在三溴化铟存在下，带有邻位-二卤代戊二酰基亚基的芳族N -3-芳基炔丙炔基酰胺进行串联环化/碳溴化反应，以提供二溴代的2,3-二氢-1 H-茚并[2,1 - b ]吡啶衍生品收益率高。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500449

文献信息

• The Role of Gold Acetylides as a Selectivity Trigger and the Importance of <i>gem</i>-Diaurated Species in the Gold-Catalyzed Hydroarylating-Aromatization of Arene-Diynes
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Ingo Braun、Matthias Rudolph、Frank Rominger

  DOI：10.1021/om200946m

  日期：2012.1.23

  investigations were undertaken, giving new insights into the so-far underestimated role of acetylides in gold chemistry. The gold plays a fascinating dual role serving to both catalyze the reaction and activate the substrate by Au–C-σ bond formation. Evidence of gem-diaurated compounds playing an important part for gold catalysis is also reported.

  末端1，2-二炔基芳烃向作为溶剂的苯中的萘衍生物进行意外的环化加氢芳基化反应。反应的区域选择性可以通过仔细调节催化剂来控制。同样，制备稳定的阳离子胺络合物或使催化剂在中性氧化铝上简单地异质化成为可能，这使得催化剂能够有效地再循环。进行了深入的机械研究，为迄今为止被低估的乙炔在金化学中的作用提供了新的见解。金起到引人入胜的双重作用，既可以催化反应，又可以通过Au-C-σ键的形成来活化底物。宝石渗析的化合物在金催化中起重要作用的证据也有报道。
• Stereoselective Synthesis of Kalafungin Based on CuI‐Catalyzed Tandem Reactions of Arylethynes Containing an Ortho‐(1‐Hydroxyethyl) Substituent with Alkyl Diazoacetates
  作者：Xiaoqing Song、Ruizhi Wang、Liang Shi、Tianlong Luo、Zhiyu Gao、Li Ren、Wenming Zhou、Hong‐Dong Hao

  DOI：10.1002/adsc.202100589

  日期：2021.9.21

  An isochromene synthesis is developed utilizing a cascade reaction involving a CuI catalyzed coupling reaction between an alkyne and diazoacetate followed by allenoate isomerization and subsequent oxa-Michael addition. The cascade sequence was also demonstrated for the synthesis of naphthalenes. Furthermore, the methodology developed herein was applied toward a stereoselective synthesis of pyranonaphthoquinone

  异色烯合成是利用级联反应开发的，该反应涉及炔烃和重氮乙酸酯之间的 CuI 催化偶联反应，然后是烯丙酸酯异构化和随后的氧杂-迈克尔加成。级联序列也被证明用于合成萘。此外，本文开发的方法应用于吡喃萘醌卡拉芬净的立体选择性合成。
• Fused Seven-Membered Carbocycle Construction through Electrochemical Relay Cyclization
  作者：Wenjing Ma、Yanwei Wang、Chunhang Zhao、Xiaokai Yu、Xiuya Ma、Yan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02681

  日期：2024.9.6

  substrates is one of the most important and efficient strategies for the synthesis of this valuable skeleton with structural diversity and complexity. Herein, we describe an electrooxidative radical-mediated synthesis of dibenzocycloheptanes from ortho-ethynyl-substituted biaryls and tertiary C(sp3)–H containing reactants. The chemo- and regioselective addition of in situ generated carbon radical onto

  七元碳环经常与相关的生物活性相关，在自然界和药物中的数量不断增加。 1, n-烯炔类底物的自由基级联加成是合成这种具有结构多样性和复杂性的有价值骨架的最重要和最有效的策略之一。在此，我们描述了由邻乙炔基取代的联芳基和含叔 C(sp 3 )–H 的反应物通过电氧化自由基介导合成二苯并环庚烷。原位生成的碳自由基在炔基部分上进行化学和区域选择性加成，引发所需的级联反应，从而形成三个新的 C-C 键。该方法为轻松组装包含 6-7-5 系统的各种多环产物提供了一种经济的方法。这种绿色策略在二茂铁介导的电化学氧化条件下具有良好的底物范围、温和的条件和高效率。
• Gold<i>versus</i>Palladium: A Regioselective Cycloisomerization of Aromatic Enynes
  作者：Jessy Aziz、Gilles Frison、Patrick Le Menez、Jean-Daniel Brion、Abdallah Hamze、Mouad Alami

  DOI：10.1002/adsc.201300746

  日期：2013.11.25

  AbstractAromatic enynes can be transformed into arylnaphthalenes or benzofulvenes depending on the reaction conditions. Under gold(I) catalysis, exclusive or major 6‐endo‐dig cyclization took place leading to arylnaphthalenes. However, a catalytic system based on palladium iodide/1,3‐bis(diphenylphosphino)propane, in the presence of cesium carbonate as a base was necessary to furnish exclusively 5‐exo‐dig cyclization pattern, regardless of the electronic effects of the substituents. In the latter transformation, a mechanistic study (kinetic isotopic effect, density functional theory) involving a CH activation is suggested for the exclusive formation of benzofulvenes.magnified image