3-(4-bromophenyl)-1H-isochromen-1-one | 118520-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 3-(4'-bromophenyl)isocoumarin；3-(4-Bromo-phenyl)-isochromen-1-one；3-(4-bromophenyl)isochromen-1-one
• CAS: 118520-88-0
• 化学式: C₁₅H₉BrO₂
• 分子量: 301.139
• InChiKey: QAKQCFGUZKYDMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-1H-isochromen-1-one 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1(2H)-异喹啉酮,3-(4-溴苯基)-
  参考文献：
  名称：

  [EN] (AZA-)ISOQUINOLINONE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE (AZA-)ISOQUINOLINONE

  摘要：

  公开号：

  WO2014023390A3
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-bromophenyl)ethynyl)benzaldehyde 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-(4-bromophenyl)-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过逆Favorskii样降解将2-（炔基）炔基苯向异香豆素的异常转化。

  摘要：

  我们报告了2-（炔基）炔基苯在AgI催化下选择性形成异香豆素的反常反应的发现。就反应机理和形成的产物而言，对于2-（炔基）炔基苯，该反应以前没有记载。水（H2 O18）标记研究表明，可能的机理途径是，首先形成吡咯鎓离子，然后进行水合脱羰基化反应，即水掺入和炔烃排出，这与法维斯基逆反应相似。

  DOI：

  10.1002/asia.201900745

文献信息

• Five- and Six-Membered Nickelacyclic Carboxylates as Reagents for the Facile Synthesis of δ-Ketocarboxylic Acids, Isocoumarins, and 1,3-Dicarbonyl Derivatives­ of Benzoic Acid
  作者：Dirk Walther、Jens Langer、Martin Gärtner、Helmar Görls

  DOI：10.1055/s-2006-942507

  日期：2006.8

  The nickelacyclic carboxylates A and B reacted with α-halo ketones to form α,β-unsaturated δ-ketocarboxylic acids which were easily converted into pyranones or isocoumarins. In addition, reaction of the nickelacyclic acyl derivative C with α-halo ketones resulted in the formation of substituted 1,3-dicarbonyl compounds with a benzoic acid substituent in the 1-position. In these reactions, many functional groups were tolerated.

  镍杂环羧酸盐A和B与α-卤代酮反应，生成了易于转化为吡喃酮或异香豆素的α,β-不饱和δ-酮羧酸。此外，镍杂环酰基衍生物C与α-卤代酮反应，形成了在1-位带有苯甲酸取代基的取代的1,3-二羰基化合物。在这些反应中，许多官能团都得到了容忍。
• 3-Substituted Isocoumarins as Thymidine Phosphorylase Inhibitors
  作者：Khalid Mohammed Khan、Sumbul Ahmed、Sajjad Hussain、Nida Ambreen/snm、>、Shahnaz Perveen、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.2174/157018010790945805

  日期：2010.5.1

  3-Substituted isocoumarins 1-19 were synthesized and evaluated for their thymidine phosphorylase inhibitory activity. Eight (8) compounds exhibited a varying degree of inhibitory activity towards thymidine phosphorylase from E. coli with IC50 values between 61- 402 iM. The activities were compared with the standard 7-deazaxanthine (IC50 = 39.28 ± 0.76 iM).

  合成了3-取代异香豆素1-19，并评估了它们对大肠杆菌胸苷磷酸化酶的抑制活性。其中8个化合物表现出不同程度的抑制作用，IC50值介于61至402微摩尔之间。将这些活性与标准物质7-去氮黄嘌呤（IC50 = 39.28 ± 0.76微摩尔）进行比较。
• Sulfoxonium Ylides as Carbene Precursors: Rhodium(III)‐Catalyzed Sequential C−H Functionalization, Selective Enol Oxygen‐Atom Nucleophilic Addition, and Hydrolysis
  作者：Yuanqiong Huang、Xueli Lyu、Hongjian Song、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/adsc.201900861

  日期：2019.11.19

  Herein, we report a protocol for Rh(III)‐catalyzed annulation reactions between oxazolines and sulfoxonium ylides via a sequence involving C−H activation, selective enol oxygen‐atom nucleophilic addition, and hydrolysis. This practical, operationally simple protocol has a wide substrate range, excellent regioselectivity, and moderate to good yields.

  在本文中，我们报告了通过Rh活化催化，选择性烯醇氧原子亲核加成和水解的序列，Rh（III）催化的恶唑啉和亚砜基鎓盐之间的环化反应的协议。该实用，操作简单的方案具有广泛的底物范围，出色的区域选择性以及中等至良好的产率。
• Enantioselective Synthesis of 1,2-Dihydronaphthalenes via Oxidative N-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Saima Perveen、Zhifei Zhao、Guoxiang Zhang、Jian Liu、Muhammad Anwar、Xinqiang Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00555

  日期：2017.5.19

  diastereo- and enantioselective N-heterocyclic carbene-catalyzed cascade annulation reactions using benzodiketones and enals under oxidative conditions, which afford a variety of 1,2-dihydronaphthalenes with two adjacent stereocenters in up to 99% yield, with >20:1 dr, and up to 99% ee, are reported. Furthermore, the product can be easily transformed to a series of useful compounds such as alcohol, amide,

  1,2-二氢萘在药物和合成化学中都是重要的分子，但是这类分子的催化不对称结构的方法受到限制。在氧化条件下，使用苯并二酮和对映体在非对映和对映选择性的N-杂环卡宾催化的级联环合反应中，可以得到具有相邻两个立构中心的各种1,2-二氢萘，收率高达99％，> 20：1 dr，并报告了高达99％的ee。此外，该产物可以容易地转化为一系列有用的化合物，例如醇，酰胺和环氧化物。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed chemodivergent annulations between <i>N</i>-methoxybenzamides and sulfoxonium ylides <i>via</i> C–H activation
  作者：Youwei Xu、Guangfan Zheng、Xifa Yang、Xingwei Li

  DOI：10.1039/c7cc07753j

  日期：——

  Chemodivergent and redox-neutral annulations between N-methoxybenzamides and sulfoxonium ylides have been realized via Rh(III)-catalyzed C–H activation. The sulfoxonium ylide acts as a carbene precursor, and coupling occurs under acid-controlled conditions, where Zn(OTf)2 and PivOH promote chemodivergent cyclizations.

  通过Rh（III）催化的CH活化，已经实现了N-甲氧基苯甲酰胺和sulf代氧鎓盐之间的化学发散和氧化还原中性。ox鎓的叶立德充当卡宾的前体，并在酸控制的条件下发生偶联，其中Zn（OTf）2和PivOH促进化学发散环化。