3α-hydroxy-23,24-dinor-5β-cholano-22,16-lactone | 1207866-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-hydroxy-23,24-dinor-5β-cholano-22,16-lactone
• 英文别名: 3α,16β-dihydroxy-23,24-dinor-5β-cholan-22-oic acid-16-lactone；3α,16β-Dihydroxy-23,24-dinor-5β-cholan-22-saeure-16-lacton；(1R,2S,4S,7S,8R,9S,12S,13S,16R,18R)-16-hydroxy-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosan-6-one
• CAS: 1207866-67-8
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃
• 分子量: 346.51
• InChiKey: CYXUDTBTOJCCSJ-MFAPTUKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-hydroxy-23,24-dinor-5β-cholano-22,16-lactone 在 咪唑 、 sodium azide 、 叔丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 41.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  获得27-Nortomatidine和27-Norsoladulcidine衍生物。

  摘要：

  描述了从tigogenin，Essmilagenin和smilagenin合成（22 R）-和（22 S）-27-降螺烷烷生物碱。由易得的二去甲胆酸内酯，通过它们与4-氯丁基锂的反应，然后用叠氮化物取代氯离子，并在施陶丁格条件下进行还原性N-环化，来制备生物碱。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00103
• 作为产物：
  描述：

  3-epismilagenin 在 硫酸 、 碘 、 溶剂黄146 、 过氧乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 14.17h， 以83%的产率得到3α-hydroxy-23,24-dinor-5β-cholano-22,16-lactone
  参考文献：
  名称：

  获得27-Nortomatidine和27-Norsoladulcidine衍生物。

  摘要：

  描述了从tigogenin，Essmilagenin和smilagenin合成（22 R）-和（22 S）-27-降螺烷烷生物碱。由易得的二去甲胆酸内酯，通过它们与4-氯丁基锂的反应，然后用叠氮化物取代氯离子，并在施陶丁格条件下进行还原性N-环化，来制备生物碱。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00103

文献信息

• Sterols. LXXXIII. Oxidation Products of Sarsasapogenin. Studies on the C₂₂ Lactone
  作者：Russell E. Marker、Ewald Rohrmann

  DOI：10.1021/ja01858a018

  日期：1940.1
• Synthesis of “glycospirostanes” via ring-closing metathesis
  作者：Dorota Czajkowska、Jacek W. Morzycki、Rosa Santillan、Leszek Siergiejczyk

  DOI：10.1016/j.steroids.2009.09.001

  日期：2009.11

  Syntheses of "glycospirostanes" from 3 beta-hydroxy-23,24-dinor-5 alpha-cholano-22,16-lactone and 3 alpha-hydroxy-23,24-dinor-5 beta- -cholano-22,16-lactone were performed. The key step of these syntheses was ring-closing metathesis of the corresponding C,O-diallyl derivative. Further elaboration of the six-membered ring F consisted of allylic hydroxylation with SeO(2) followed by OsO(4) dihydroxylation of the C24-C25 double bond. The obtained final products proved to be simultaneously O- and C-L-arabinopyranosides. (C) 2009 Elsevier Inc. All rights reserved.