methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onate | 20298-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onate
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-hydroxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate；methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosonate
• CAS: 20298-34-4；84380-10-9
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₁₃
• 分子量: 491.449
• InChiKey: CAKDMYCBPKFKCV-YNMGSNPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  190.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二[(1-苯基四唑-5-基)硫基]甲酮 、 methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以23%的产率得到methyl <1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid>onate
  参考文献：
  名称：

  唾液酸S-糖基供体的便捷合成及其在O-糖基化中的用途

  摘要：

  摘要利用二硫代碳酸S，S′-双（1-苯基-1H-四唑-5-基）二硫代碳酸酯（2）一步一步制备出唾液酸S-糖基供体，用于O-糖基化。2与5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-d-甘油-β-d-半乳糖-2-壬基吡喃磺酸甲酯的反应得到甲基[1-苯基- 1 H-四唑-5-基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基3,5-二脱氧-2-硫代-d-甘油-a-（4）和-β-d -半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸根（5）和1-苯基-1 H-四唑-5-基（甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-d-甘油-d-半乳糖-2-壬基吡喃糖苷）化合物4和5可分别用于合成唾液酸基-（2→6'）-乳糖衍生物和胆固醇-3-基唾液酸苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80045-5