2-癸基环丙烷-1-羧酸乙酯 | 15898-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-癸基环丙烷-1-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-decylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: 2-Decyl-cyclopropancarbonsaeure-aethylester；Ethyl 2-decylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 15898-93-8
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: GYOSZCMRWSMKLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155.5-157 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  0.8902 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-癸基环丙烷-1-羧酸乙酯 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 (2-Decylcyclopropyl)methyltrimethylammonium
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and bactericidal properties of quaternary ammonium salts from 2-alkylcyclopropylmethyl bromides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00923904
• 作为产物：
  描述：

  2-decylcyclopropanecarbaldehyde 、 甲基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以90%的产率得到2-癸基环丙烷-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Silver-Catalyzed Radical Phosphonofluorination of Unactivated Alkenes

  摘要：

  We report herein a mild and catalytic phosphonofluorination of unactivated alkenes. With catalysis by AgNO3, the condensation of various unactivated alkenes with diethyl phosphite and Selectfluor reagent in CH2Cl2/H2O/HOAc at 40 degrees C led to the efficient synthesis of beta-fluorinated alkylphosphonates with good stereoselectivity and wide functional group compatibility. A mechanism involving silver-catalyzed oxidative generation of phosphonyl radicals and silver-assisted fluorine atom transfer is proposed.

  DOI：

  10.1021/ja408031s

文献信息

• [OsH4(PPh3)3]: New Catalyst for the Selective Cyclopropanation of Activated Olefins
  作者：Albert Demonceau、François Simal、Corine A. Lemoine、Alfred F. Noels、Igor T. Chizhevsky、Pavel V. Sorokin

  DOI：10.1135/cccc19961798

  日期：——

  The title compound was found to be an efficient catalyst for the selective cyclopropanation of activated olefins by ethyl diazoacetate. The cyclopropane yields range from moderate to good (75 to 95%) for activated olefins such as styrene and styrene derivatives, but are rather low (20 to 30%) for non-activated olefins such as terminal and cyclic alkenes. In the intermolecular competition, styrene was 45 times more reactive than cyclooctene. In all cases, trans (exo) cyclopropane predominated over the cis (endo) isomer.

  该标题化合物被发现是一种高效的催化剂，可用于乙基重氮乙酸酯对活化烯烃的选择性环丙烷化反应。对于苯乙烯和苯乙烯衍生物等活化烯烃，环丙烷产率从中等到良好（75%至95%），但对于非活化烯烃如末端和环烯烃而言，产率较低（20%至30%）。在分子间竞争中，苯乙烯的反应性比环辛烯高出45倍。在所有情况下，trans（exo）环丙烷优先于cis（endo）异构体。
• Cyclopropanation reactions catalysed by rhodium(I) complexes with new anionic carborane phosphine ligands
  作者：A Demonceau、F Simal、A.F Noels、C Viñas、R Nuñez、F Teixidor

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10154-x

  日期：1997.11

  The first set of rhodium(I) complexes 1-3 has been shown to be active for the cyclopropanation of olefins with diazoacetates. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• Ionization constants of alkyl-substituted cyclopropanecarboxylic acids
  作者：I. E. Dolgii、A. P. Meshcheryakov

  DOI：10.1007/bf01179706

  日期：1966.11
• EHPSHTEJN A. E.; DOLGIJ I. E.; LIMANOV V. E.; SKVORTSOVA E. K.; NEFEDOV O+, IZV. AN CCCP, CEP. XIM., 1978, HO 2, 500-503
  作者：EHPSHTEJN A. E.、 DOLGIJ I. E.、 LIMANOV V. E.、 SKVORTSOVA E. K.、 NEFEDOV O+

  DOI：——

  日期：——