[(2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-[(2-sulfanylidene-1,3,2lambda5-dithiaphospholan-2-yl)oxymethyl]oxolan-3-yl] acetate | 163586-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-[(2-sulfanylidene-1,3,2lambda5-dithiaphospholan-2-yl)oxymethyl]oxolan-3-yl] acetate
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-[(2-sulfanylidene-1,3,2λ5-dithiaphospholan-2-yl)oxymethyl]oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 163586-77-4
• 化学式: C₁₄H₁₉N₂O₆PS₃
• 分子量: 438.486
• InChiKey: AWZYVXVPXDCLIK-QJPTWQEYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-[(2-sulfanylidene-1,3,2lambda5-dithiaphospholan-2-yl)oxymethyl]oxolan-3-yl] acetate 在 ammonium hydroxide 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 Dithiophosphoric acid O-[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester; compound with triethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Efficient One-Pot Synthesis of 2‘-Deoxyribonucleoside 3‘-O- and 5‘-O-Phosphorodithioates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961801g
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-acetylthymidine 、 2-(N,N-diisopropylamino)-1,3,2-dithiaphospholane 在 四氮唑 、 sulfur 作用下， 生成 [(2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-[(2-sulfanylidene-1,3,2lambda5-dithiaphospholan-2-yl)oxymethyl]oxolan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Nucleoside 5'-O-(1,1-Dithiotriphosphates)

  摘要：

  Appropriately protected nucleoside 5'-O-(2-thio-1,3,2-dithiaphospholanes) react with inorganic pyrophosphate in the presence of a strong base catalyst (DBU) to give nucleoside 5'-O-(1,1-dithiotriphosphates) 1a-g. The latter compounds, including an AZT analogue, show modest antivirial activity against HIV-1 and HTV-8 replication in CEM cells. The AZT and deoxyadenosine derivatives were found to be inhibitors of HIV reverse transcriptase.

  DOI：

  10.1021/jm00048a021