(S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-((R)-2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)ethyl)-3-phenylpropanamide | 1352720-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-((R)-2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)ethyl)-3-phenylpropanamide
• 英文别名: (2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-N-[(2R)-2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-3-phenylpropanamide
• CAS: 1352720-59-2
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₅
• 分子量: 444.487
• InChiKey: WNOAKBRXOAQCGQ-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phthaloyl-L-phenylalanyl chloride 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 hydroquinidine (anthraquinone-1,4-diyl) diether 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 、 (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-((R)-2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)ethyl)-3-phenylpropanamide 、 (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-((S)-2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)ethyl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  用于氨基酸羟基化的基于氨基酸的氧化剂：在氨基酸-氨基醇缀合物的构建中的应用

  摘要：

  末端烯烃的氨基羟基化反应的可行氮源：通过在氨基酸酰基碳原子上添加基于N-O的再氧化剂，可制得有助于催化转换并还促进氨基酸与烯烃共轭的化合物。观察到高水平的区域选择性，以及由催化量的手性配体诱导的良好的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201103293

文献信息

• Amino Acid-Based Reoxidants for Aminohydroxylation: Application to the Construction of Amino Acid-Amino Alcohol Conjugates
  作者：Timothy J. Donohoe、Cedric K. A. Callens、Aida Flores、Stefanie Mesch、Darren L. Poole、Ishmael A. Roslan

  DOI：10.1002/anie.201103293

  日期：2011.11.11

  A viable nitrogen source for the aminohydroxylation reaction of terminal alkenes: By adding a N‐O based reoxidant onto an amino acid acyl carbon atom, compounds were obtained that facilitated catalytic turnover and also promoted the conjugation of an amino acid with an alkene. High levels of regioselectivity were observed, as well as good stereoselectivity induced by catalytic amounts of a chiral ligand

  末端烯烃的氨基羟基化反应的可行氮源：通过在氨基酸酰基碳原子上添加基于N-O的再氧化剂，可制得有助于催化转换并还促进氨基酸与烯烃共轭的化合物。观察到高水平的区域选择性，以及由催化量的手性配体诱导的良好的立体选择性。