(4R,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxazolidinone | 254761-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4R,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4R,5R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-(4-methoxyphenyl)oxazolidin-2-one；(4R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 254761-52-9
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₄Si
• 分子量: 337.491
• InChiKey: VTROYFSCAGQIDZ-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxazolidinone 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到(4R,5R)-cytoxazone
  参考文献：
  名称：

  (-)-Cytoxazone 的合成，一种从链霉菌属中分离的新型细胞因子调节剂。

  摘要：

  Cytoxazone [(4R,5R)-(-)-5-hydroxymethyl-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxazolidinone, 1] 是一种新型免疫抑制剂，由对甲氧基肉桂醇 (2) 合成，采用 Sharpless不对称二羟基化作为关键反应，总产率为 26%（7 步）。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2965::aid-ejoc2965>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  在 [Rh2(O2CCPh3)4] 、 potassium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4R,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮的合成：铑催化的N-甲氧基氧氨基甲酸酯的C–H胺化

  摘要：

  在羧酸铑（II）催化剂存在下，N-甲氧基氨基甲酸酯会经历分子内C–H胺化反应，从而以良好或优异的收率得到恶唑烷酮。该反应在绿色条件下进行，并使用碳酸钾，形成可生物降解的甲磺酸钾作为反应副产物。该方法能够以良好或优异的产率生产富电子，电子不足，芳族和杂芳族的恶唑烷酮。构象受限的环状仲N-甲氧基氧氨基甲酸酯以高收率和选择性提供顺式-恶唑烷酮。提供DFT计算以说明观察到的选择性。反式-恶唑烷酮是由无环仲醇制备的使用Rh 2（oct）4的N-甲氧基氨基甲酸酯。使用大的手性铑（II）羧酸盐络合物，用cytoxazone N-甲氧基甲氨基甲酸酯前体还原了选择性，得到了相应的顺式-恶唑烷酮。该正交选择性用于实现（-）-cytoxazone的形式合成。

  DOI：

  10.1039/c7ob00378a

文献信息

• Oxazolidinone derivatives: Cytoxazone–Linezolid hybrids induces apoptosis and senescence in DU145 prostate cancer cells
  作者：Annavareddi Naresh、Maddimsetti Venkateswara Rao、Sudha Sravanti Kotapalli、Ramesh Ummanni、Batchu Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.062

  日期：2014.6

  In this study, we report the synthesis of novel oxazolidinone derivatives derived from linezolid 3 having p-methoxyphenyl group at C-4 position. In vitro evaluation for their anticancer activity toward cultured A549, DU145, HELA, and MCF7 were carried out. The series of compounds prepared displayed wide range of cytotoxicity in MTT assays (10-70 μM) across the cell lines tested. Of the all tested compounds 16 and 17 displayed good anticancer potential against A549 (lung) and DU145 (prostate) cancer cells. Further, to determine their anticancer potential, in the present study we have assessed effect of 17 on DU145 cells growth in in vitro assays. The results clearly demonstrated that the exposure of DU145 cells to 17 inhibits cell proliferation and induces apoptosis by activation of caspase-3 and -9. Long term exposure of DU145 cells to 17 induced cellular senescence confirmed by senescence marker β-galactosidase staining of cells on post exposure to 17. The results from this current report support that the oxazolidinone derivatives with ethyl and acryl substitutions showed promising anticancer activity which will be helpful to develop further novel anticancer agents with better therapeutic potential.