drimane-8α,9α,11-triol | 863203-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: drimane-8α,9α,11-triol
• 英文别名: (1R,2R,4aS,8aS)-1-(hydroxymethyl)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalene-1,2-diol
• CAS: 863203-28-5
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃
• 分子量: 256.386
• InChiKey: BYRITOMZXUTYAC-MHEUCROKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  drimane-8α,9α,11-triol 在 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (9S)-austrodoral
  参考文献：
  名称：

  从（-）-香紫苏醇首次合成海洋去倍半萜烯（+）-异味的对映体

  摘要：

  从二萜（-）-香紫苏醇（4）中最近分离出的南极海洋软体动物Austrodoris kerguelenensis的短排列的去倍半萜（+）-奥体（1）和（+）-奥体酸（2）的短而有效的合成方法。被报道。该序列的关键步骤是drimanetriol 11的频哪醇重排。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.010
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-Drim-9(11)-en-8α-ol 在 四氧化锇 、 N,N-二乙基乙胺氧化物 作用下， 以 吡啶 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到drimane-8α,9α,11-triol
  参考文献：
  名称：

  从（-）-香紫苏醇首次合成海洋去倍半萜烯（+）-异味的对映体

  摘要：

  从二萜（-）-香紫苏醇（4）中最近分离出的南极海洋软体动物Austrodoris kerguelenensis的短排列的去倍半萜（+）-奥体（1）和（+）-奥体酸（2）的短而有效的合成方法。被报道。该序列的关键步骤是drimanetriol 11的频哪醇重排。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.010

文献信息

• Diastereoselective routes towards the austrodorane skeleton based on pinacol rearrangement: synthesis of (+)-austrodoral and (+)-austrodoric acid
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Inmaculada Barranco、Eduardo Cabrera、Esteban Alvarez、Armando Lara、Ramón Alvarez-Manzaneda、Mohamed Hmamouchi、Hakima Es-Samti

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.016

  日期：2007.11

  Abstract Efficient routes towards the austrodorane skeleton from the labdane diterpene (−)-sclareol (22) are described. The processes, based on pinacol rearrangement, take place with complete diastereoselectivity. Utilizing these, the marine nor-sesquiterpenes (+)-austrodoral (1) and (+)-austrodoric acid (2) have been prepared from 22. Ketone 19, a key intermediate in the synthesis of rearranged cytotoxic

  摘要 描述了从劳丹烯二萜 (-)-香紫苏醇 (22) 到南芥骨架的有效途径。基于频哪醇重排的过程以完全的非对映选择性进行。利用这些，海洋去甲倍半萜 (+)-austrodoral (1) 和 (+)-austrodoric 酸 (2) 已由 22. 酮 19 制备，它是合成重排细胞毒性二萜内酯（如去甲缩松）的关键中间体(3)、也已制备成中等产量。
• AYER, WILLIAM A.;PENA-RODRIGUEZ, LUIS M., J. NATUR. PROD., 50,(1987) N 3, 408-417
  作者：AYER, WILLIAM A.、PENA-RODRIGUEZ, LUIS M.

  DOI：——

  日期：——