| 1029401-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• CAS: 1029401-48-6
• 化学式: C₁₉H₃₅NO₄
• 分子量: 341.491
• InChiKey: FQANWBKQFUMYCJ-BBWFWOEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 tert-butyl (3S,3aS,6aR)-3-[8-(9-borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)octyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[c][1,2]oxazole-1-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以53 mg的产率得到(3S,3aS,6aR)-3-(8-pyridin-3-yloctyl)hexahydrocyclopenta[c]isoxazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of pyrinodemin A

  摘要：

  Pyrinodemin A 1是一种具有细胞毒性的海洋生物碱，以一种汇聚和选择性鉴别的方式合成。关键步骤包括：将氧杂环N-氧化物进行不对称的分子内偶极环化反应，以引入分子的双环体系；通过铜盐偶联扩展饱和链；以及B-烷基铃木偶联以引入3-吡啶基部分。还原胺化反应使得第二个侧链与氮原子相连接，从而得到1。此外，还描述了通过双B-烷基铃木反应从三烯前体制备1的尝试。

  DOI：

  10.1039/b800840j