2-(2-cyclopropylethynyl)-1-cyclohexenecarboxaldehyde | 1330631-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 2-(2-cyclopropylethynyl)-1-cyclohexenecarboxaldehyde
• 英文别名: 2-(2-Cyclopropylethynyl)cyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 1330631-53-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: ZCQYRKFQEXCABN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-cyclopropylethynyl)-1-cyclohexenecarboxaldehyde 在 正丁基锂 、 XPhosAuNTf₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-cyclopropyl-5,6-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化串联环化-1,3-Dien-5-ynes的选择性迁移反应：高度取代的苯的区域选择性合成。

  摘要：

  高取代的苯衍生物很容易以区域选择性的方式从容易获得的1,3-己二烯-5-炔通过金（I）催化的串联反应制备。该过程涉及最初的环化，然后是选择性的Wagner-Meerwein转变，其中迁移偏好似乎由稳定正电荷的能力决定。

  DOI：

  10.1021/ol202129n
• 作为产物：
  描述：

  环丙乙炔 、 2-溴-1-环己烯-1-甲醛 在 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(2-cyclopropylethynyl)-1-cyclohexenecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化串联环化-1,3-Dien-5-ynes的选择性迁移反应：高度取代的苯的区域选择性合成。

  摘要：

  高取代的苯衍生物很容易以区域选择性的方式从容易获得的1,3-己二烯-5-炔通过金（I）催化的串联反应制备。该过程涉及最初的环化，然后是选择性的Wagner-Meerwein转变，其中迁移偏好似乎由稳定正电荷的能力决定。

  DOI：

  10.1021/ol202129n

文献信息

• Formation of Condensed 1<i>H</i>-Pyrrol-2-ylphosphonates and 1,2-Dihydropyridin-2-ylphosphonates via Kabachnik–Fields Reaction of Acetylenic Aldehydes and Subsequent 5-<i>exo</i>-<i>dig</i> or 6-<i>endo</i>-<i>dig</i> Cyclizations
  作者：Rita Bukšnaitienė、Aurelija Urbanaitė、Inga Čikotienė

  DOI：10.1021/jo501011u

  日期：2014.7.18

  Kabachnik–Fields reactions of various carbocyclic or heterocyclic acetylenic aldehydes together with subsequent Lewis acid catalyzed cyclizations have been studied. It was found that 5-exo-dig versus 6-endo-dig cyclization mode strongly depends on the structure of starting materials. Thus, nonaromatic acetylenic α-anilinomethylphosphonates underwent gold(III)-catalyzed or iodine-mediated 5-exo-dig

  研究了各种碳环或杂环炔醛的Kabachnik-Fields反应以及随后的路易斯酸催化的环化反应。发现5- exo - dig与6- endo - dig环化模式在很大程度上取决于起始材料的结构。因此，非芳族炔属α-苯胺基甲基膦酸酯经历了金（III）催化或碘介导的5- exo - dig环化成1 H-吡咯-2-基膦酸酯。与此相反，吸电子的杂芳族的基体构成通过专用6-含材料-1,2-二氢吡啶-2- ylphosphonate环内-挖闭环过程。仅对于含有苯环的α-氨基（2-炔基苯基）甲基膦酸酯，双环化是可能的。
• An Alkyne Diboration/6π-Electrocyclization Strategy for the Synthesis of Pyridine Boronic Acid Derivatives
  作者：Helena Mora-Radó、Laurent Bialy、Werngard Czechtizky、María Méndez、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/anie.201601084

  日期：2016.5.4

  A new and efficient synthesis of pyridine‐based heteroaromatic boronic acid derivatives is reported through a novel diboration/6π‐electrocyclization strategy. This method delivers a range of functionalized heterocycles from readily available starting materials.

  通过新颖的diboration /6π-电环化策略，报道了一种新的高效合成吡啶基杂芳族硼酸衍生物的方法。该方法从容易获得的起始原料中提供了一系列官能化杂环。
• Design and Synthesis of Fused Pyridine Building Blocks for Automated Library Generation
  作者：Helena Mora‐Radó、Werngard Czechtizky、María Méndez、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/cmdc.202000852

  日期：2021.1.19

  We demonstrate that a diboration‐electrocyclization sequence provides access to a range of pyridine‐fused, small‐molecule boronic ester building blocks, and that these are amenable to high‐throughput synthesis leading to biaryl and ether‐linked compound libraries. Moreover, the implementation of an integrated physicochemical and ADME profiling workflow allows accelerated design of novel lead compounds

  我们证明了二硼化-电环化序列可以访问一系列吡啶稠合的小分子硼酸酯结构单元，并且这些结构单元适用于高通量合成，从而产生联芳基和醚连接的化合物库。此外，整合物理化学和 ADME 分析工作流程的实施允许加速设计用于药物发现项目的新型先导化合物。