N'-((1H-indol-3-yl)methylene)-1H-indole-3-carbohydrazide | 15315-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N'-((1H-indol-3-yl)methylene)-1H-indole-3-carbohydrazide
• 英文别名: N'-((1h-indol-3-yl) methylene)-1h-indole-3-carbohydrazide；N-(1H-indol-3-ylmethylideneamino)-1H-indole-3-carboxamide
• CAS: 15315-78-3
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O
• 分子量: 302.335
• InChiKey: QYYLGVOUOHKASA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-((1H-indol-3-yl)methylene)-1H-indole-3-carbohydrazide 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,5-di(3-indolyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型双-（吲哚基）-1,3,4-恶二唑类化合物作为强效细胞毒剂的简便合成

  摘要：

  效力的秘诀：通过碘代苯二乙酸酯促进的氧化环化反应，由相应的酰肼-hydr酮制备了一系列新的双（吲哚基）-1,3,4-恶二唑。对一组人类癌细胞系的评估显示，某些衍生物具有强大的细胞毒性，并且对不同类型的癌症具有可调节的选择性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200363
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲酸乙酯 在 乙醇 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N'-((1H-indol-3-yl)methylene)-1H-indole-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型双-（吲哚基）-1,3,4-恶二唑类化合物作为强效细胞毒剂的简便合成

  摘要：

  效力的秘诀：通过碘代苯二乙酸酯促进的氧化环化反应，由相应的酰肼-hydr酮制备了一系列新的双（吲哚基）-1,3,4-恶二唑。对一组人类癌细胞系的评估显示，某些衍生物具有强大的细胞毒性，并且对不同类型的癌症具有可调节的选择性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200363

文献信息

• Development of Novel Bis(indolyl)-hydrazide–Hydrazone Derivatives as Potent Microtubule-Targeting Cytotoxic Agents against A549 Lung Cancer Cells
  作者：Dipanwita Das Mukherjee、N. Maruthi Kumar、Mukund P. Tantak、Amlan Das、Arnab Ganguli、Satabdi Datta、Dalip Kumar、Gopal Chakrabarti

  DOI：10.1021/acs.biochem.5b01127

  日期：2016.5.31

  synthesize novel bis(indolyl)-hydrazide–hydrazone derivatives (NMK-BH compounds) and recognized NMK-BH3 as the most effective one in inhibiting A549 cell proliferation and assembly of tissue-purified tubulin. Cell viability experiments showed that NMK-BH3 inhibited proliferation of human lung adenocarcinoma (A549) cells, normal human lung fibroblasts (WI38) and peripheral blood mononuclear cells (PBMC)

  微管的生物学意义使其成为癌症治疗的有效靶标。在这项研究中，我们利用吲哚（一种重要的药理学支架）来合成新型的双（吲哚基）酰肼-hydr衍生物（NMK-BH化合物），并确认NMK-BH3是抑制A549细胞增殖和组装的最有效方法。组织纯化的微管蛋白。细胞活力实验表明，NMK- 抑制IC 50抑制人肺腺癌（A549）细胞，正常人肺成纤维细胞（WI38）和外周血单个核细胞（PBMC）的增殖值分别约为2、48.5和62μM。因此，NMK- 对肺癌（A549）细胞相对于正常肺成纤维细胞（WI38）和PBMC的相对较高的细胞毒性具有降低宿主毒性的治疗优势。在A549细胞系中的流式细胞仪，蛋白质印迹和免疫荧光研究表明，NMK- 通过解聚细胞间期和纺锤体微管而诱导G2 / M阻滞，线粒体去极化和凋亡。与这些观察结果一致，在无细胞系统中的研究表明，NMK- 通过IC 50抑制了微管组装。值约为7
• Design, synthesis and QSAR study of arylidene indoles as anti-platelet aggregation inhibitors
  作者：Seyedeh Sara Mirfazli、Mehdi Khoshneviszadeh、Mohammad Jeiroudi、Alireza Foroumadi、Farzad Kobarfard、Abbas Shafiee

  DOI：10.1007/s00044-015-1440-7

  日期：2016.1

  A series of novel substituted indole carbohydrazide was synthesized and evaluated for anti-platelet aggregation activity. The structures of the synthesized compounds were confirmed by spectral data and elemental analysis and were evaluated for their ability to inhibit platelet aggregation induced by adenosine diphosphate, arachidonic acid (AA) and collagen. Compounds 3e and 3b exhibited the highest activities against the platelet aggregation induced by collagen with IC50 values of 12.7 and 13.3 mu M, respectively, and 2h with IC50 value of 51.88 mu M and 2i with IC50 of 44.38 mu M efficiently inhibited platelet aggregation induced by AA. The QSAR investigation indicated the importance of the topological, constitutional and geometrical parameters (PW3, PW4, LP1 and GATS6v) in describing the anti-platelet aggregation activity of the synthesized hydrazides. Evaluation of cytotoxic activity of the compounds against L929 cell line and three cancer cell lines revealed that none of the compounds have significant cytotoxicity.