1-pivaloyloxy-4-iodopentane | 82131-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-pivaloyloxy-4-iodopentane
• 英文别名: 4-iodopentyl pivalate；4-Iodopentyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 82131-09-7
• 化学式: C₁₀H₁₉IO₂
• 分子量: 298.164
• InChiKey: JTCGHNMMRAACSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己炔腈 、 1-pivaloyloxy-4-iodopentane 在 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 (tpy')NiI 、 lithium isopropoxide 、 三苯基硅烷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(E)-9-cyano-4-methylnon-5-en-1-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  通过末端炔烃的反马尔可夫尼科夫加氢烷基化立体有择合成E-烯烃

  摘要：

  我们开发了一种从末端炔烃和烷基碘立体有择合成 E-烯烃的方法。加氢烷基化反应是通过铜和镍催化剂的协同作用实现的，并以优异的抗马尔科夫尼科夫选择性进行。我们展示了该反应的广泛范围，该反应可以在酯类、腈类、芳基溴化物、醚类、烷基氯、苯胺和各种含氮杂芳族化合物的存在下完成。机理研究提供的证据表明，铜催化剂通过氢铜作用活化炔烃，从而控制整个反应的区域选择性和非对映选择性。镍催化剂活化烷基碘并促进与烯基铜中间体的交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04800
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid 4-hydroxy-pentyl ester 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-pivaloyloxy-4-iodopentane
  参考文献：
  名称：

  通过末端炔烃的反马尔可夫尼科夫加氢烷基化立体有择合成E-烯烃

  摘要：

  我们开发了一种从末端炔烃和烷基碘立体有择合成 E-烯烃的方法。加氢烷基化反应是通过铜和镍催化剂的协同作用实现的，并以优异的抗马尔科夫尼科夫选择性进行。我们展示了该反应的广泛范围，该反应可以在酯类、腈类、芳基溴化物、醚类、烷基氯、苯胺和各种含氮杂芳族化合物的存在下完成。机理研究提供的证据表明，铜催化剂通过氢铜作用活化炔烃，从而控制整个反应的区域选择性和非对映选择性。镍催化剂活化烷基碘并促进与烯基铜中间体的交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04800

文献信息

• Selective cleavage of ethers by sodium iodide-acyl chloride
  作者：Akira Oku、Toshiro Harada、Kazuhiro Kita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86921-x

  日期：1982.1

  Cyclic and acyclic ethers are regioselectively cleaved at less substituted α-carbon-oxygen bond in the absence of Lewis acid by the reagent system of sodium iodide and acyl chlorides.

  在不存在路易斯酸的情况下，通过碘化钠和酰氯的试剂系统，在较少取代的α-碳-氧键上对环和无环醚进行区域选择性切割。
• Regiocontrolled ring opening of 2-methyltetrahydrofuran with acid chlorides and iodides
  作者：Pascal Mimero、Christine Saluzzo、Roger Amouroux

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76756-6

  日期：1994.3

  Regioselective cleavage of 2-methyltetrahydrofuran with bulky acid iodides RCOI gives predominantly the primary iodides, while acid chlorides RCOCl lead to secondary chlorides almost exclusively, regardless of the nature of R.
• Mimero Pascal, Saluzzo Christine, Amouroux Roger, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 10, S 1553-1556
  作者：Mimero Pascal, Saluzzo Christine, Amouroux Roger

  DOI：——

  日期：——
• OKU, AKIRA;HARADA, TOSHIRO;KITA, KAZUHIRO, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 6, 681-684
  作者：OKU, AKIRA、HARADA, TOSHIRO、KITA, KAZUHIRO

  DOI：——

  日期：——