(1R*,5S*,8R*)-8-(methylthio)-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-3-one | 105679-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R*,5S*,8R*)-8-(methylthio)-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-3-one
• 英文别名: (3aR,6S,6aS)-6-methylsulfanyl-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 105679-11-6
• 化学式: C₈H₁₂O₂S
• 分子量: 172.248
• InChiKey: WSUZNVHIIPRJHK-CHKWXVPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯基-1-乙酸 、 dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate 生成 (1R*,5S*,8R*)-8-(methylthio)-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  氟硼酸二甲基（甲硫基）s的合成应用：亚硫基醚化和亚硫基内酯化

  摘要：

  描述了一种形成环醚和内酯的新方法。氟硼酸二甲基（甲硫基）ulf（DMTSF）引发表epi离子的形成，随后进行内部亲核取代，从而以高收率得到产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95041-x

文献信息

• A Facile Method for the Sulfenyllactonization of Alkenoic Acids Using Dimethyl Sulfoxide Activated by Oxalyl Chloride
  作者：Hongyu Tian、Ting Zhang、Yifeng Dai、Siwei Cheng、Yongguo Liu、Shaoxiang Yang、Baoguo Sun

  DOI：10.1055/s-0036-1588378

  日期：——

  Abstract A simple approach has been developed for the sulfenyllactonization of alkenoic acids using dimethyl sulfoxide activated with oxalyl chloride, in which methanesulfenyl chloride is proposed as the intermediate. A simple approach has been developed for the sulfenyllactonization of alkenoic acids using dimethyl sulfoxide activated with oxalyl chloride, in which methanesulfenyl chloride is proposed

  摘要 已经开发出一种简单的方法，该方法使用被草酰氯活化的二甲基亚砜对链烯酸进行亚磺酰基内酯化，其中提出了甲亚磺酰氯作为中间体。 已经开发出一种简单的方法，该方法使用被草酰氯活化的二甲基亚砜对链烯酸进行亚磺酰基内酯化，其中提出了甲亚磺酰氯作为中间体。