1,3,4-triphenyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid ethyl ester | 86768-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3,4-triphenyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 1,3,4-Triphenyl-pyrazol-5-carbonsaeure-ethylester；ethyl 1,3,4-triphenyl-1H-pyrazole-5-carboxylate；Ethyl 2,4,5-triphenylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 86768-18-5
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 368.435
• InChiKey: IYVBSAXLZZAKSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 1,3,4-triphenyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到ethyl 3-(2-acetoxyphenyl)-1-(2-acetoxyphenyl)-4-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过直接的C（sp2）H或C（sp3）H键活化，钯催化1,3-二取代的1H-吡唑-5-羧酸酯的多乙酰氧基化

  摘要：

  摘要描述了钯催化的含多个潜在反应位点的1,3-二取代的1 H-吡唑-5-羧酸酯衍生物的多乙酰氧基化反应。其中，已经适当地研究了该过程的顺序。该协议主要提供1,3-二芳基吡唑的二乙酰氧基化产物和三乙酰氧基化产物。此外，发现在结构竞争性条件下，C（sp 3）H键的乙酰氧基化作用优先于C（sp 2）H键的乙酰化作用。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.04.007
• 作为产物：
  描述：

  、 苯肼,盐酸盐 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以0.87 g的产率得到1,3,4-triphenyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由4-芳基-2,4-二酮酸酯和芳基肼一锅合成高度取代的1H-吡唑-5-羧酸酯

  摘要：

  从容易获得的4-芳基-2,4-二酮酸酯2和芳基肼盐酸盐3开始开发了一种高取代度1 H-吡唑-5-羧酸盐1的单罐合成方法。的多种活性2 -羰基2被阻止与甲氧胺盐酸盐，得到2-甲氧基亚胺中间体，然后将其进行环化缩合用3原位，以提供所需的产品1。此外，单晶X射线晶体学清楚地证实了1aa的几何构型。

  DOI：

  10.1002/jhet.2354

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF SUBSTITUTED PYRAZOLES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE DE PYRAZOLES SUBSTITUÉS
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2010045764A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  A process for the preparation of 4,5-di- and 2,4,5-trisubstituted pyrazole 3-carboxylates from 3-acyloxirane-2-carboxylates and hydrazine compounds.

  从3-酰氧环氧丙烷-2-羧酸酯和肼化合物制备4,5-二取代和2,4,5-三取代吡唑-3-羧酸酯的方法。
• Synthesis of pyrazoles from 2-azidoacrylates and hydrazonyl chlorides
  作者：Yao Li、Deng Hong、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.147

  日期：2011.8

  A regioselective synthesis of 1,3,4,5-tetrasubstituted pyrazoles is established between 2-azidoacrylates and hydrazonyl chlorides in the presence of triethylamine. The yields are moderate (43–73%) and a possible mechanism for this transformation is postulated.

  在三乙胺存在下，在2-叠氮丙烯酸酯和酰氯之间建立了1,3,4,5-四取代的吡唑的区域选择性合成。产量中等（43-73％），并且推测了这种转化的可能机制。
• Nichtsteroidale Entzündungshemmer, 11. Mitt.1) Antiphlogistische Pyrazolderivate, III
  作者：Helmut Biere、Irmgard Böttcher、Joachim-Friedrich Kapp

  DOI：10.1002/ardp.19833160706

  日期：——

  Ergänzend zu kürzlich beschriebenen Pyrazol‐Derivaten1,2) wurden neue Strukturvarianten der klinischen Prüfverbindung 1f (Pirazolac) mit verändertem Substitutionsmuster in den Positionen 4 und 5 am Pyrazolring synthetisiert. Die in Entzündungsmodellen (Ratte) erhaltenen Testresultate werden diskutiert und die Struktur‐Aktivitätsbeziehung erörtert.

  除了最近描述的吡唑衍生物 1,2)，还合成了临床试验化合物 1f（吡唑酸）的新结构变体，在吡唑环上的 4 和 5 位具有修饰的取代模式。讨论了在炎症模型（大鼠）中获得的测试结果并讨论了构效关系。
• A facile approach to polysubstituted pyrazoles from hydrazonyl chlorides and vinyl azides
  作者：Hongbin Zou、Huajian Zhu、Jiaan Shao、Jianwei Wu、Wenteng Chen、Marc A. Giulianotti、Yongping Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.103

  日期：2011.7

  A novel and facile approach to polysubstituted pyrazoles from readily synthesized hydrazonyl chlorides and vinyl azides was developed. The reaction was regiospecific and proceeded under mild conditions in the presence of base. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BIERE, H.;BOETTCHER, I.;KAPP, J. -F., ARCH. PHARM., 1983, 316, N 7, 608-616
  作者：BIERE, H.、BOETTCHER, I.、KAPP, J. -F.

  DOI：——

  日期：——