22-phenylsulfonyl-3β-(2H-tetrahydropyran-2-yloxy)-23,24-bisnorchola-5,7-diene | 77517-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 22-phenylsulfonyl-3β-(2H-tetrahydropyran-2-yloxy)-23,24-bisnorchola-5,7-diene
• CAS: 77517-58-9
• 化学式: C₃₃H₄₆O₄S
• 分子量: 538.792
• InChiKey: MYJGQGTXDAJCOM-WMNWOMPISA-N

物化性质

• 沸点：
  673.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.51
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  22-phenylsulfonyl-3β-(2H-tetrahydropyran-2-yloxy)-23,24-bisnorchola-5,7-diene 在 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (24R)-24,25-dihydroxyprovitamin D3
  参考文献：
  名称：

  使用D-甘油酸作为手性合成子轻松（24R）-24,25-dihydroxyvitamin D 3的立体选择性合成

  摘要：

  描述了一种简便，立体选择性和高效的合成方法（24R）-24,25-dihydroxyvitamin D 3，使用D-甘油酸作为手性合成子构建侧链和麦角甾醇作为类固醇骨架的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71123-3
• 作为产物：
  描述：

  3β-tetrahydropyranyloxy-23,24-dinorchola-5,7-dien-22-ol p-toluenesulfonate 在 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 22-phenylsulfonyl-3β-(2H-tetrahydropyran-2-yloxy)-23,24-bisnorchola-5,7-diene
  参考文献：
  名称：

  使用D-甘油酸作为手性合成子轻松（24R）-24,25-dihydroxyvitamin D 3的立体选择性合成

  摘要：

  描述了一种简便，立体选择性和高效的合成方法（24R）-24,25-dihydroxyvitamin D 3，使用D-甘油酸作为手性合成子构建侧链和麦角甾醇作为类固醇骨架的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71123-3

文献信息

• Synthesis of 25-hydroxy-24-oxovitamin D3,a new metabolite of vitamin D3.
  作者：SACHIKO YAMADA、MASAYUKI OHMORI、HIROAKI TAKAYAMA、TATSUO SUDA、YOSHIKO TAKASAKI

  DOI：10.1248/cpb.29.1187

  日期：——

  The synthesis of 25-hydroxy-24-oxovitamin D3 is described. The compound is identical in all respects with the natural product.

  介绍了 25-hydroxy-24-oxovitamin D3 的合成方法。该化合物在所有方面都与天然产物相同。
• Schroetter, E.; Landmann, Elfi; Schick, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 4, p. 501 - 509
  作者：Schroetter, E.、Landmann, Elfi、Schick, H.、Schoenecker, B.、Hauschild, U.、Droescher, P.

  DOI：——

  日期：——