3-Morpholino-1-phenylpropan-1-on oxim | 87620-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 3-Morpholino-1-phenylpropan-1-on oxim
• 英文别名: 3-morpholino-1-phenylpropan-1-one oxime；3-morpholin-4-yl-1-phenyl-propan-1-one oxime；N-(3-morpholin-4-yl-1-phenylpropylidene)hydroxylamine
• CAS: 87620-69-7
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 234.298
• InChiKey: ZAIKTKHMAIYBHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  45.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯代苯丙酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-Morpholino-1-phenylpropan-1-on oxim
  参考文献：
  名称：

  Simplified Heterocyclic Analogues of Fluoxetine Inhibit Inducible Nitric Oxide Production in Lipopolysaccharide-Induced BV2 Cells

  摘要：

  合成了一系列氟西汀，替换并简化了N-甲基氨基团，并测试了它们对脂多糖（LPS）诱导的BV2细胞中一氧化氮（NO）产生和诱导性NO合酶（iNOS）表达的抑制作用。尽管合成的化合物一般显示出比氟西汀弱的活性或更大的细胞毒性，但化合物10a中氟西汀的N-甲基氨基团被莫尔夫啉替换，且三氟甲基苯环被简单的氧基取代，在10、20和40μM浓度下以剂量依赖的方式抑制了NO的产生，且其细胞毒性低于氟西汀，在同样浓度下抑制了LPS诱导的BV2细胞中的iNOS mRNA和蛋白表达。结果表明，氟西汀中的三氟甲基苯环结构对于抑制NO产生并不是必需的，且10a具备作为NO产生强效抑制剂的潜力。

  DOI：

  10.1248/bpb.34.538