7-<2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>-7H-adenine | 148171-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 7-<2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>-7H-adenine
• 英文别名: N⁷-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)adenine；7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)adenine；7-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)adenine；2'-deoxy-3-isoadenosine；(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-7-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 148171-35-1
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₃
• 分子量: 251.245
• InChiKey: VGSMHXAPKCTFOZ-RRKCRQDMSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-<2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>-7H-adenine 在 盐酸 作用下， 生成 2-deoxy-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  N 7 -DNA：含有7-（2-脱氧-β-D-赤型-戊呋喃糖基）腺嘌呤（N 7 A d）的寡核苷酸的合成和碱基配对

  摘要：

  描述了含有7-（2-脱氧-β-D-赤型-戊呋喃糖基）腺嘌呤（N 7 A d；1）的寡核苷酸的合成。化合物1获自前体4-氨基-1 H-咪唑-5-腈2-脱氧核糖核苷6，并且发现比A d更加不稳定。所述Ñ 6 -苯甲酰基保护基团（参见8）进一步破坏了的N-糖苷键和难以被NH，以除去3 -催化的水解。因此，引入了（二甲基-氨基）亚甲基残基（9）。idine 9在OHC（5'）处用二甲氧基三苯甲基残基（（MeO）2 Tr）封闭，并在标准条件下制备膦酸酯4和亚磷酰胺5。固相寡核苷酸合成中使用了膦酸酯4。制备了寡核苷酸以及自身互补的寡核苷酸。低聚物d [（N 7 A）11 -A]（11）与d（T 12）（13）形成双链体。反平行链极性和反向Watson-Crick碱基配对是由自互补d [（N 7 A）8的双链体形成推导的-T 8 ]（14）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770302
• 作为产物：
  描述：

  3,5-O-二甲苯甲酰6-氯嘌呤-7-beta-D-脱氧核糖甙 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到7-<2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>-7H-adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Substituted Purine N⁷-(2-Deoxy-β-D-Ribonucleosides) via Anion Glycosylation and Anomerization During the N⁷/N⁹-Glycosyl Transfer

  摘要：

  The synthesis of the 7-(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl) adenine (Ib) as well as the corresponding hypoxanthine- and purine nucleosides 3 and 4 is described employing the stereoselective nucleobase anion glycosylation. The N-7/N-9- isomer distribution of the 6-substituted purine (2-deoxyribonucleosides) depends on 6-substituent. Glycosyl transfer of 8a resulted in anomerization and yielded a mixture of the anomeric 6-methoxypurine N-9-(2-deoxy-D-ribonucleosides) 7a/7d. The preferred glycosylic bond conformation of purine N-7-(2-deoxyribonucleosides) is anti.

  DOI：

  10.1080/15257779508014658

文献信息

• 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol for the removal of the 4,4′-DimethoxytrityI protecting group from the 5′-hydroxyl of acid-sensitive nucleosides and nucleotides
  作者：Nelson J. Leonard、Neelima

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01673-6

  日期：1995.10

  1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol is introduced as a suitable reagent and solvent for the detritylution of 5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-nucleosides and -deoxynucleosides, especially those that are susceptible to N-glycosyl cleavage under more strongly acidic conditions.

  引入1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇作为合适的试剂和溶剂，用于5'- O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-核苷和-deoxynucleosides，特别是那些的脱三苯胺稀释在更强的酸性条件下易受N-糖基裂解的影响。
• N7-DNA: Base-Pairing Properties ofN7-(2′-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-Substituted Adenine, Hypoxanthine, and Guanine in Duplexes with Parallel Chain Orientation
  作者：Frank Seela、Peter Leonard

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19981216)81:12<2244::aid-hlca2244>3.0.co;2-i

  日期：1998.12.16