2-fluoro-N-methoxy-N-methyl-2-phenylacetamide | 1041934-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-N-methoxy-N-methyl-2-phenylacetamide
• CAS: 1041934-95-5
• 化学式: C₁₀H₁₂FNO₂
• 分子量: 197.209
• InChiKey: OUOBLPOEKHMRJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-N-methoxy-N-methyl-2-phenylacetamide 、 苯基锂 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以82%的产率得到2-氟-1,2-二苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  α,α-二氟酮合成新方法

  摘要：

  摘要 描述了一种通过将有机锂试剂添加到 α,α-二氟-N-甲氧基-N-甲基酰胺（Weinreb 酰胺）来合成 α,α-二氟化酮的新方法。

  DOI：

  10.1080/00397910801997637
• 作为产物：
  描述：

  2-fluoro-2-phenylacetyl chloride 、 二甲羟胺盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 生成 2-fluoro-N-methoxy-N-methyl-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  α,α-二氟酮合成新方法

  摘要：

  摘要 描述了一种通过将有机锂试剂添加到 α,α-二氟-N-甲氧基-N-甲基酰胺（Weinreb 酰胺）来合成 α,α-二氟化酮的新方法。

  DOI：

  10.1080/00397910801997637

文献信息

• Acyclic Branched α‐Fluoro Ketones for the Direct Asymmetric Mannich Reaction Leading to the Synthesis of β‐Tetrasubstituted β‐Fluoro Amines
  作者：Barry M. Trost、Jacob S. Tracy、Tas Yusoontorn、Chao‐I Joey Hung

  DOI：10.1002/anie.201913927

  日期：2020.2.3

  Zn/ProPhenol-catalyzed Mannich reaction. The reaction utilizes branched vinyl or alkynyl α-fluoro ketones that can be coupled with a range of aryl, heteroaryl, vinyl, or cyclopropyl aldimines in high yield and with excellent diastereo- (up to >20:1) and enantioselectivity (up to 99 %). The use of readily cleaved tert-butoxycarbonyl (Boc) or carboxybenzyl (Cbz) imine protecting groups adds utility to the reaction by allowing

  通过直接Zn / ProPhenol催化的Mannich反应描述了带有四取代氟立体中心的无环β-氟胺的制备。该反应利用支链乙烯基或炔基α-氟代酮，它们可以与一系列芳基，杂芳基，乙烯基或环丙基亚胺高产率地偶联，并具有极好的非对映异构体（高达> 20：1）和对映选择性（高达99 ％）。容易裂解的叔丁氧羰基（Boc）或羧基苄基（Cbz）亚胺保护基的使用通过允许在温和和化学选择性反应条件下轻松获得游离胺产物，为反应增加了实用性。