n-butyl thiomalonate | 19754-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: n-butyl thiomalonate
• 英文别名: n-Butylthiolmalonat；3-Butylsulfanyl-3-oxopropanoic acid
• CAS: 19754-56-4
• 化学式: C₇H₁₂O₃S
• 分子量: 176.236
• InChiKey: HQFGFWOXVNGTQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-硫代乙酸苯酯 、 n-butyl thiomalonate 在 咪唑 、 magnesium acetate 作用下， 生成 γ-thiobutylylacetylacetone
  参考文献：
  名称：

  Decarboxylative acylation of thiolmalonate. A model for the biosynthesis of fatty acids and polyketides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85127-3
• 作为产物：
  描述：

  丁硫醇 、 丙二酸 在 磷酸单乙基酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 以80%的产率得到n-butyl thiomalonate
  参考文献：
  名称：

  一种制备丙二酸硫代类似物S-酯的简便方法

  摘要：

  在多磷酸乙酯 (PPE) 存在下，通过丙二酸与硫醇的直接缩合，很容易以高产率制备 2-羧基乙硫代 S-酯（RSCOCH2COOH）和丙烷双（硫代）S,S'-二酯（RSCOCH2COSR）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2303

文献信息

• Amine-Catalyzed Cascade Synthesis of 3,4-Diunsubstituted Coumarins
  作者：Jia Wei、Pengcheng Wang、Qianfa Jia、Jiaoyao Huang、Zhiyun Du、Kun Zhang、Jian Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201300538

  日期：2013.7

  We disclose an efficient route to synthesize 3,4-diunsubstituted coumarins through a cascade organocatalytic reaction. The reaction is catalyzed by using of a combination of benzylamine (10 mol-%) and triethylamine (10 mol-%). Various salicylaldehydes were tested, and the corresponding coumarin products were obtained in good to high yields under mild and metal-free reaction conditions.

  我们公开了一种通过级联有机催化反应合成 3,4-二未取代香豆素的有效途径。该反应通过使用苄胺（10 mol-%）和三乙胺（10 mol-%）的组合来催化。测试了各种水杨醛，并在温和且无金属的反应条件下以良好至高产率获得了相应的香豆素产物。
• Mg2+-Imidazole-Catalyzed Self-Condensation of Malonyl Thioesters: Getting Tuned for Biomimetic Polyketide Synthesis?
  作者：Naomi Sakai、Nathalie Sordé、Stefan Matile

  DOI：10.3390/61100845

  日期：——

  We report that a subtle balance of carbanion reactivity, leaving group activation, and pKa of the catalyst is required for efficient self-condensation of thiomalonates to thioacetoacetates in up to 71% yield under “biomimetic” conditions originally proposed by Kobuke and Yoshida (Tetrahedron Lett. 1978, 19, 367).

  我们报告说，在 Kobuke 和 Yoshida 最初提出的 "仿生 "条件下（Tetrahedron Lett.）
• IMAMOTO, TSUNEO;KODERA, MASAHITO;YOKOYAMA, MASATAKA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 7, 2303-2304
  作者：IMAMOTO, TSUNEO、KODERA, MASAHITO、YOKOYAMA, MASATAKA

  DOI：——

  日期：——