(2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2-aminoethyl)thio)-6-((4-((2-(2-(2-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol | 1421747-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2-aminoethyl)thio)-6-((4-((2-(2-(2-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
• CAS: 1421747-76-3
• 化学式: C₂₃H₄₂N₄O₁₃S
• 分子量: 614.671
• InChiKey: ZDSUVOFJSULMQZ-DVDYYJNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.86
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  253.72
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2-aminoethyl)thio)-6-((4-((2-(2-(2-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  探索合成的多价半乳糖苷和花生凝集素凝集素的簇效应的性质。

  摘要：

  我们设计了一组多半乳糖苷，化合价范围从1到7，间隔臂长度也不同。这些化合物显示出高度的结构同源性，可以严格评估多价现象。首先通过针对花生凝集素（PNA）的酶联凝集素测定（ELLA）评估多聚体。结果表明结合亲和力取决于间隔臂的长度，并且观察到带有最短和最长连接子的半乳糖苷的团簇效应。在“夹心法”中，后一种化合物被证明是更有效的PNA交联剂。动态光散射（DLS）实验还揭示了具有中型或长型连接子的七价衍生物与标记的PNA之间形成可溶性聚集体。因此，价数控制簇和标记的凝集素进行的ELLA实验并非总能避免聚集过程。通过原子力显微镜（AFM）进一步研究了ELLA观察到的带有最短接头的化合物的多价相互作用的精确性质，这些化合物无法形成PNA聚集体。将半乳糖苷接枝到悬臂末端，并将PNA凝集素接枝到金表面。当配体的化合价增加时，会记录到相似的解键力，因此表明多聚体不能与PNA发生更强烈的相互作用。也从未观察

  DOI：

  10.1002/chem.201202319