4-[(E)-(R)-2-Methoxy-1-phenyl-ethylimino]-butyric acid tert-butyl ester | 159116-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-[(E)-(R)-2-Methoxy-1-phenyl-ethylimino]-butyric acid tert-butyl ester
• CAS: 159116-91-3
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: AOWMSMKKFUQPTL-BRFSQIRFSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(E)-(R)-2-Methoxy-1-phenyl-ethylimino]-butyric acid tert-butyl ester 在 palladium dihydroxide 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 tert-butyl (4R)-4-amino-4-diethoxyphosphorylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Diverse .alpha.-Amino Phosphonate Diesters

  摘要：

  An efficient, versatile protocol for the synthesis of highly enantioenriched alpha-amino phosphonate diesters has been devised. Addition of lithium diethyl phosphite to chiral chelating imines 31a-j, prepared from a variety of aldehydes and the chiral auxiliary (R)-(-)-1-amino-1-phenyl-2-methoxyethane (29), generated predominantly the (R,R) diastereomers 33. Hydrogenolysis then furnished alpha-amino phosphonates 15; in most examples, the enantiomeric purity exceeded 97% ee.

  DOI：

  10.1021/ja00149a011
• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸 在 potassium hydride 、 sodium sulfate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-[(E)-(R)-2-Methoxy-1-phenyl-ethylimino]-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Diverse .alpha.-Amino Phosphonate Diesters

  摘要：

  An efficient, versatile protocol for the synthesis of highly enantioenriched alpha-amino phosphonate diesters has been devised. Addition of lithium diethyl phosphite to chiral chelating imines 31a-j, prepared from a variety of aldehydes and the chiral auxiliary (R)-(-)-1-amino-1-phenyl-2-methoxyethane (29), generated predominantly the (R,R) diastereomers 33. Hydrogenolysis then furnished alpha-amino phosphonates 15; in most examples, the enantiomeric purity exceeded 97% ee.

  DOI：

  10.1021/ja00149a011

文献信息

• Asymmetric Synthesis of .alpha.-Aminophosphonates via Diastereoselective Addition of Lithium Diethyl Phosphite to Chelating Imines
  作者：Kraig M. Yager、Carol M. Taylor、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/ja00099a084

  日期：1994.10