tert-butyl (4R)-4-amino-4-diethoxyphosphorylbutanoate | 159116-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4R)-4-amino-4-diethoxyphosphorylbutanoate
• CAS: 159116-96-8
• 化学式: C₁₂H₂₆NO₅P
• 分子量: 295.316
• InChiKey: ZRWOQCZICWDGOI-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-amino-4-diethoxyphosphorylbutanoate 在 盐酸 作用下， 反应 16.0h， 以72%的产率得到(R)-4-Amino-4-phosphono-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Diverse .alpha.-Amino Phosphonate Diesters

  摘要：

  An efficient, versatile protocol for the synthesis of highly enantioenriched alpha-amino phosphonate diesters has been devised. Addition of lithium diethyl phosphite to chiral chelating imines 31a-j, prepared from a variety of aldehydes and the chiral auxiliary (R)-(-)-1-amino-1-phenyl-2-methoxyethane (29), generated predominantly the (R,R) diastereomers 33. Hydrogenolysis then furnished alpha-amino phosphonates 15; in most examples, the enantiomeric purity exceeded 97% ee.

  DOI：

  10.1021/ja00149a011
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-diethoxyphosphoryl-4-[[(1R)-2-methoxy-1-phenylethyl]amino]butanoate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 生成 tert-butyl (4R)-4-amino-4-diethoxyphosphorylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHARMACEUTICAL FORMULATIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC AND LIVER DISORDERS
  [FR] FORMULATIONS PHARMACEUTIQUES ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉTABOLIQUES ET HÉPATIQUES

  摘要：

  本文公开了小分子 GIP/GLP-1 双受体激动剂的制剂及其用途。

  公开号：

  WO2023141044A1

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC AND LIVER DISORDERS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉTABOLIQUES ET HÉPATIQUES
  申请人：VIKING THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022159395A1

  公开（公告）日：2022-07-28

  Disclosed herein are small molecule GIP/GLP-1 dual receptor agonist compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof.

  本文披露了小分子GIP/GLP-1双重受体激动剂组合物、制药组合物及其使用和制备方法。
• [EN] PHARMACEUTICAL FORMULATIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC AND LIVER DISORDERS<br/>[FR] FORMULATIONS PHARMACEUTIQUES ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉTABOLIQUES ET HÉPATIQUES
  申请人：VIKING THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2023141044A1

  公开（公告）日：2023-07-27

  Disclosed herein are formulations of small molecule GIP/GLP-1 dual receptor agonists and uses thereof.

  本文公开了小分子 GIP/GLP-1 双受体激动剂的制剂及其用途。
• Asymmetric Synthesis of .alpha.-Aminophosphonates via Diastereoselective Addition of Lithium Diethyl Phosphite to Chelating Imines
  作者：Kraig M. Yager、Carol M. Taylor、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/ja00099a084

  日期：1994.10
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC AND LIVER DISORDERS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉTABOLIQUES ET HÉPATIQUES
  申请人：[en]VIKING THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2024020372A1

  公开（公告）日：2024-01-25

  Disclosed herein are small molecule GLP-1 receptor agonist compounds, pharmaceutical compositions, and the use and preparation thereof.
• Enantioselective Synthesis of Diverse .alpha.-Amino Phosphonate Diesters
  作者：Amos B. Smith、Kraig M. Yager、Carol M. Taylor

  DOI：10.1021/ja00149a011

  日期：1995.11

  An efficient, versatile protocol for the synthesis of highly enantioenriched alpha-amino phosphonate diesters has been devised. Addition of lithium diethyl phosphite to chiral chelating imines 31a-j, prepared from a variety of aldehydes and the chiral auxiliary (R)-(-)-1-amino-1-phenyl-2-methoxyethane (29), generated predominantly the (R,R) diastereomers 33. Hydrogenolysis then furnished alpha-amino phosphonates 15; in most examples, the enantiomeric purity exceeded 97% ee.