[(E)-2-(3-Benzyl-5-nitro-3H-imidazol-4-yl)-vinyl]-dimethyl-amine | 99687-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [(E)-2-(3-Benzyl-5-nitro-3H-imidazol-4-yl)-vinyl]-dimethyl-amine
• CAS: 99687-03-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₂
• 分子量: 272.307
• InChiKey: WLUCQDXVIHSCIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 [(E)-2-(3-Benzyl-5-nitro-3H-imidazol-4-yl)-vinyl]-dimethyl-amine 在 ammonium acetate 作用下， 以70%的产率得到5-(2-acetoxy)ethylene-1-benzyl-4-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Approaches to 5:8-Fused Heterocyclic Systems. A Novel Rearrangement During the Synthesis of Imidazo[4,5-e][1,2,4]triazocine Ring System

  摘要：

  The attempted ring-closure of 4-amino-1-benzyl-5-[(N-2-benzyl-N-2-methoxycarbonyl)hydrazinomethylenecarbonyl]imidazole (5b) in sodium hydride/dimethyl sulfoxide at 50-60 degrees C afforded 1, 7-dibenzylxanthine (6) instead of the anticipated 5:8-fused heterocycle 4b. A tentative reaction pathway has been proposed for the observed transformation.

  DOI：

  10.1080/15257779508012373
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-5-甲基-4-硝基咪唑 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以85%的产率得到[(E)-2-(3-Benzyl-5-nitro-3H-imidazol-4-yl)-vinyl]-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Approaches to 5:8-Fused Heterocyclic Systems. A Novel Rearrangement During the Synthesis of Imidazo[4,5-e][1,2,4]triazocine Ring System

  摘要：

  The attempted ring-closure of 4-amino-1-benzyl-5-[(N-2-benzyl-N-2-methoxycarbonyl)hydrazinomethylenecarbonyl]imidazole (5b) in sodium hydride/dimethyl sulfoxide at 50-60 degrees C afforded 1, 7-dibenzylxanthine (6) instead of the anticipated 5:8-fused heterocycle 4b. A tentative reaction pathway has been proposed for the observed transformation.

  DOI：

  10.1080/15257779508012373