1',3'-dihydro-3H-spiro[benzofuran-2,2'-indene]-3-one | 1109220-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1',3'-dihydro-3H-spiro[benzofuran-2,2'-indene]-3-one
• CAS: 1109220-52-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: HKBMPFXEUUSLKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1',3'-dihydro-3H-spiro[benzofuran-2,2'-indene]-3-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二丁醚 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 cis-11a-phenyl-11,11a-dihydronaphtho[2,3-b]benzofuran-5a(6H)-ol
  参考文献：
  名称：

  Rapid Assembly of Functionalized Hydrodibenzofurans via Semipinacol Rearrangements

  摘要：

  A distinct strategy via unprecedented semipinacol rearrangements for the synthesis of functionalized hydrodibenzofurans is reported. The versatile reactivity of benzofuran-3-one as a building block enabled the convergent coupling of simple starting materials and, thus, allowed for the facile variation of R group and the construction of hydrodibenzofurans with fused rings.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02202
• 作为产物：
  描述：

  3-苯并呋喃酮 、 1,2-二(溴甲基)苯 在 lithium diisopropyl amide 、 N,N-二甲基丙烯基脲 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以21%的产率得到1',3'-dihydro-3H-spiro[benzofuran-2,2'-indene]-3-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Spiroannulated 3-Benzofuranones. Synthesis and Inhibition of the Human Peptidyl Prolyl cis/trans Isomerase Pin1

  摘要：

  新颖的3H-spiro[1-benzofuran-2-cyclopentan]-3-one骨架通过不同途径得以合成。一步和两步的合成路线分别得到三环和四环的benzofuranones 2和3。文中描述了一种四步合成螺环化合物4的方法。这些新颖的螺环benzofuranones对人类肽基脯氨酰cis/trans异构酶Pin1的抑制作用表现出适度或几乎没有抑制效果。

  DOI：

  10.3390/molecules13040995

文献信息

• A Strategic Synthesis of Fluoroethers via Ring-Opening Fluorinative Beckmann Fragmentation
  作者：Chae Yeon Lee、Su Eun Lee、Hee Nam Lim

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02343

  日期：2023.9.8

  An SN1-type fluorination method for monofluoroethers is developed. The key to this reaction is fluorinative C–C bond cleavage that is driven by oxygen-assisted Beckmann fragmentation. To enable this transformation, cyclic α-aryloxyoximes derived from 3-coumaranone and 1-indanones were investigated as substrates, using N,N-diethylaminosulfur trifluoride (DAST) as a dual-role reagent of an oxime activator

  开发了一种单氟醚的S N 1 型氟化方法。该反应的关键是由氧辅助贝克曼断裂驱动的氟化 C-C 键断裂。为了实现这种转化，研究了由 3-香豆酮和 1-茚满酮衍生的环状 α-芳氧基肟作为底物，使用N , N-二乙基氨基三氟化硫 (DAST) 作为肟活化剂和氟化物供体的双重作用试剂。该方法的特点是合成未开发的化学基序，操作条件简单温和。