(E)-2-iodo-1-phenylvinyl acetate | 126501-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-iodo-1-phenylvinyl acetate
• 英文别名: [(E)-2-iodo-1-phenylethenyl] acetate
• CAS: 126501-63-1
• 化学式: C₁₀H₉IO₂
• 分子量: 288.085
• InChiKey: HKOYICGRERDCSK-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium acetate 、 苯乙炔 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到(E)-2-iodo-1-phenylvinyl acetate
  参考文献：
  名称：

  使用原位生成的ICl，IBr，BrCl，I2和Br2进行1，2-二卤代烯烃的区域和立体选择性合成。

  摘要：

  我们描述了炔烃的无催化剂的1,2-反式二卤代反应，具有空前的底物范围和排他性和立体选择性。这种多功能的二卤化系统-NX 1 S亲电试剂和乙酸中的碱金属卤化物（MX 2）的组合-适用于各种类型的炔烃（富电子或弱炔烃，内部和末端炔烃，或杂原子，例如O- ，N-，S-取代的炔烃）。氢键供体溶剂乙酸对于就地生成X 1 X 2亲电试剂（包括ICl，IBr，BrCl，I 2和Br 2）是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.03.011

文献信息

• Selective oxygenation of alkynes: a direct approach to diketones and vinyl acetate
  作者：Xiao-Feng Xia、Zhen Gu、Wentao Liu、Ningning Wang、Haijun Wang、Yongmei Xia、Haiyan Gao、Xiang Liu

  DOI：10.1039/c4ob01404a

  日期：——

  Convenient and expedient methods for the synthesis of α-diketones and β-haloenol acetates from arylalkynes using PhI(OAc)₂ as an oxidant are developed at room temperature.

  在室温下，利用PhI(OAc)₂作为氧化剂，从芳基炔中合成α-二酮和β-卤烯醇乙酸酯的便捷高效方法已经开发出来。
• Iodine Monoacetate for Efficient Oxyiodinations of Alkenes and Alkynes
  作者：Thomas Wirth、Tobias Hokamp、Alena Storm、Mekhman Yusubov

  DOI：10.1055/s-0036-1589119

  日期：2018.3

  A novel and inexpensive, environmentally friendly method for the preparation of iodine monoacetate is presented using iodine and Oxone in acetic acid/acetic anhydride. The reagent is used in a highly efficient approach for the regio- and diastereoselective iodo­acetoxylation of alkenes and alkynes in a simple one-pot process.

  提出了一种在乙酸/乙酸酐中使用碘和 Oxone 制备单乙酸碘的新型、廉价、环保的方法。该试剂用于在简单的一锅法中对烯烃和炔烃进行区域选择性和非对映选择性碘乙酰氧基化的高效方法。
• Electrophilic additions of positive iodine to alkynes through an iodonium mechanism
  作者：Jose Barluenga、Miguel A. Rodriguez、Pedro J. Campos

  DOI：10.1021/jo00297a027

  日期：1990.5
• BARLUENGA, JOSE;RODRIGUEZ, MIGUEL A.;CAMPOS, PEDRO J., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 3104-3106
  作者：BARLUENGA, JOSE、RODRIGUEZ, MIGUEL A.、CAMPOS, PEDRO J.

  DOI：——

  日期：——