2-bromo-2-(hydroxy-phenyl-methyl)-pentanoic acid ethyl ester | 1297606-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-2-(hydroxy-phenyl-methyl)-pentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-bromo-2-[hydroxy(phenyl)methyl]pentanoate
• CAS: 1297606-41-7
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₃
• 分子量: 315.207
• InChiKey: VFIKSYFITXSSFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2-(hydroxy-phenyl-methyl)-pentanoic acid ethyl ester 在 samarium diiodide 、 碘 、 magnesium 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到(E)-ethyl 2-benzylidenepentanoate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of (E)-α,β-Unsaturated Esters with Total Stereoselectivity Promoted by Catalytic Samarium Diiodide

  摘要：

  通过催化量的 SmI2 促进，从 α-卤-β-羟基酯合成 (E)-α,β-不饱和酯，获得高产率和完全立体选择性。起始化合物可以从 α-卤酯和醛以立体异构体混合物的形式轻松制备。本文提出了一种机制，以解释这种镧系元素（II）促进的催化β-消除反应。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259089
• 作为产物：
  描述：

  2-溴戊酸乙酯 、 苯甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-bromo-2-(hydroxy-phenyl-methyl)-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of (E)-α,β-Unsaturated Esters with Total Stereoselectivity Promoted by Catalytic Samarium Diiodide

  摘要：

  通过催化量的 SmI2 促进，从 α-卤-β-羟基酯合成 (E)-α,β-不饱和酯，获得高产率和完全立体选择性。起始化合物可以从 α-卤酯和醛以立体异构体混合物的形式轻松制备。本文提出了一种机制，以解释这种镧系元素（II）促进的催化β-消除反应。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259089

文献信息

• Theoretical investigation of the reaction of dialkylzincs with α-alkoxycarbonyl radicals. Evaluation of α-bromoacrylates as radical acceptors in radical-polar crossover processes
  作者：François Vibert、Julien Maury、Hugo Lingua、Eric Besson、Didier Siri、Michèle P. Bertrand、Laurence Feray

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.045

  日期：2015.11

  The evaluation of ethyl α-bromoacrylate as radical acceptor in dialkylzinc radical-polar cascades addresses the question of the parameters controlling homolytic substitution at zinc by α-alcoxycarbonyl radicals. Under non-degassed medium ethyl α-bromoacrylate reacts with diethylzinc to give a bromocyclopropane. The reaction involves successively radical addition, SH2 at zinc, conjugate addition of

  乙基α-bromoacrylate作为自由基受体的二烷基锌中自由基极性级联地址评估所述参数控制在锌通过α-alcoxycarbonyl自由基均裂取代的问题。下与二乙基锌非脱气介质乙基α-bromoacrylate发生反应，得到溴环丙烷。该反应涉及依次基加，S ħ 2在锌，共轭加成所得的烯醇化物与亲电基片和环闭合。理论计算进行以获得更好的洞察详细机制。他们突出锌（II）的螯合的上正式S上的冲击ħ 2步骤。讨论了在其他亲电子试剂（醛和酰基硅烷）存在下进行的其他实验。